8-Formylnonanoic acid methyl ester | 1195265-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Formylnonanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 8-methyl-9-oxononanoate
• CAS: 1195265-11-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DTSPIHBNSXBWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯酸 在 [Rh(acac)(CO)2] 、 C₅₉H₅₀N₄O₂P₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-甲酰基壬酸甲酯 、 8-Formylnonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃加氢甲酰化中催化剂选择性的远程超分子控制

  摘要：

  囊中之物：配备有阴离子结合囊的Rh膦催化剂与包含阴离子官能团的烯烃之间的超分子相互作用（参见图片）提供了出色的设计理念，可远程控制加氢甲酰化反应中的区域选择性。紧密位于Rh中心和口袋之间的4-戊烯酸酯和3-丁烯基膦酸酯以前所未有的选择性加氢甲酰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201005173

文献信息

• Precise Supramolecular Control of Selectivity in the Rh-Catalyzed Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Paweł Dydio、Remko J. Detz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/ja4046235

  日期：2013.7.24

  DIM pocket of the ligand results in unprecedented selectivities in hydroformylation of terminal and internal alkenes functionalized with an anionic group. Remarkably, the selectivity controlling anionic group can be even 10 bonds away from the reactive double bond, demonstrating the potential of this supramolecular approach. Control experiments confirm the crucial role of the anion binding for the selectivity

  在这项研究中，我们报告了一系列 DIMPhos 配体 L1-L3，双齿磷配体，配有完整的阴离子结合位点（DIM 口袋）。配位研究表明，这些配体以双齿方式与铑中心结合。在加氢甲酰化条件下的实验证实了单核氢化双羰基铑配合物的形成，这些配合物通常被认为在加氢甲酰化中具有活性。形成的金属配合物仍然与配体结合位点的阴离子物质强结合，而不影响金属配位球。DIMPhos 的这些双功能特性通过铑络合物的晶体结构进一步证明，其中醋酸根阴离子结合在配体的结合位点。催化研究表明，通过结合在配体的 DIM 口袋中进行的底物预组织导致末端和内部烯烃的加氢甲酰化具有前所未有的选择性。值得注意的是，选择性控制阴离子基团甚至可以与反应性双键相距 10 个键，这证明了这种超分子方法的潜力。对照实验证实了阴离子结合对选择性的关键作用。对决定性中间体的 DFT 研究表明，DIM 口袋中的阴离子结合限制了反应双键的旋转自由度。结
• [EN] CARBOXYLIC ACID COMPOUND HAVING CYCLOPROPANE RING<br/>[FR] COMPOSE D'ACIDE CARBOXYLIQUE AYANT UN CYCLE DE CYCLOPROPANE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2002050013A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  A carboxylic acid compound having cyclopropane ring(s) of the formula (I): wherein R is alkyl or alkenyl optionally having one or more 1,2-cyclopropylene in a carbon chain and/or optionally having cyclopropyl at the end of a chain,X is a single bond or alkylene, wherein the total number of carbon less the number of cyclopropane ring is 10-25, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. The compound (I) shows an LTP-like potentiation of synaptic transmission, allows slow metabolism in the living body, shows a stable LTP-like potentiation of synaptic transmission, and is useful as an agent for LTP-like potentiation of synaptic transmission, a cognition-enhancing drug or an agent for the prophylaxis and treatment of dementia, a learning and memory disorder and a neurotransmitter release disorder.

  提供一种具有环丙烷环的羧酸化合物的公式（I）：其中R是烷基或烯基，可选地具有一个或多个1,2-环丙烯基在碳链中和/或在链的末端可选地具有环丙基，X是单键或烷基，其中碳数减去环丙烷环的数量为10-25，并提供其药学上可接受的盐。化合物（I）表现出类似LTP的突触传递增强作用，可以在活体内缓慢代谢，表现出稳定的类似LTP的突触传递增强作用，并且可用作LTP样突触传递增强剂、增强认知药物或预防和治疗痴呆、学习和记忆障碍以及神经递质释放障碍的药剂。
• Carboxylic acid compound cyclopropane ring
  申请人：Nishizaki Tomoyuki

  公开号：US20050075393A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  A carboxylic acid compound having cyclopropane ring(s) of the formula (I): wherein R is alkyl or alkenyl optionally having one or more 1,2-cyclopropylene in a carbon chain and/or optionally having cyclopropyl at the end of a chain, X is a single bond or alkylene, wherein the total number of carbon less the number of cyclopropane ring is 10-25, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. The compound (I) shows an LTP-like potentiation of synaptic transmission, allows slow metabolism in the living body, shows a stable LTP-like potentiation of synaptic transmission, and is useful as an agent for LTP-like potentiation of synaptic transmission, a cognition-enhancing drug or an agent for the prophylaxis and treatment of dementia, a learning and memory disorder and a neurotransmitter release disorder.

  提供一种具有环丙烷环的羧酸化合物的公式（I）：其中R是烷基或烯基，可选择在碳链中具有一个或多个1,2-环丙烯基和/或末端具有环丙基，X是单键或烷基，其中碳的总数减去环丙烷环的数量为10-25，并提供其药学上可接受的盐。化合物（I）显示出类似LTP的突触传递强化作用，在活体内代谢缓慢，显示出稳定的类LTP突触传递强化作用，并可用作LTP类突触传递强化剂、认知增强药物或预防和治疗痴呆症、学习和记忆障碍以及神经递质释放障碍的药物。
• Carboxylic acid compound having cyclopropane ring
  申请人：Tox K.K.

  公开号：US07468389B2

  公开（公告）日：2008-12-23

  A carboxylic acid compound having cyclopropane ring(s) of the formula (I): wherein R is alkyl or alkenyl optionally having one or more 1,2-cyclopropylene in a carbon chain and/or optionally having cyclopropyl at the end of a chain,X is a single bond or alkylene, wherein the total number of carbon less the number of cyclopropane ring is 10-25, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. The compound (I) shows an LTP-like potentiation of synaptic transmission, allows slow metabolism in the living body, show a stable LTP-like potentiation of synaptic transmission, and is useful as an agent for LTP-like potentiation of synaptic transmission, a cognition-enhancing drug or an agent for the prophylaxis and treatment of dementia, a learning and memory disorder and a neurotransmitter release disorder.

  提供具有环丙烷基的羧酸化合物(I)的公式，其中R是烷基或烯基，可选地具有一个或多个1,2-环丙烷基在碳链中和/或可选地在链末具有环丙基，X是单键或烷基，其中碳数减去环丙烷环的数量为10-25，以及其药学上可接受的盐。化合物(I)显示出类似LTP的突触传递增强作用，在生物体内代谢缓慢，显示出稳定的类LTP突触传递增强作用，并可用作LTP类突触传递增强剂、增强认知的药物或预防和治疗痴呆症、学习和记忆障碍以及神经递质释放障碍的药物。
• USE OF CARBOXYLIC ACID COMPOUND HAVING CYCLOPROPANE RING AS MEDICAMENT
  申请人：Tox K.K.

  公开号：EP1343746B1

  公开（公告）日：2006-06-14