21-O-(3-carboxypropanoyl)-1',4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV | 947537-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 21-O-(3-carboxypropanoyl)-1',4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV
• 英文别名: 4-[(7S,9E,11S,12R,13S,14R,15R,16S,17S,18S,19E,21Z)-13-acetyloxy-2,15-dihydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-1'-(2-methylpropyl)-6,23,32-trioxospiro[8,33-dioxa-24,27,29-triazapentacyclo[23.6.1.14,7.05,31.026,30]tritriaconta-1(31),2,4,9,19,21,25,29-octaene-28,4'-piperidine]-17-yl]oxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 947537-36-2
• 化学式: C₅₀H₆₆N₄O₁₄
• 分子量: 947.092
• InChiKey: ONIHBROKUCRDEB-OSRYNUQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  1037.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  248.92
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-O-(3-carboxypropanoyl)-1',4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基溴硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 21-O-(3-((bisphosphonomethyl)carbamoyl)propanoyl)-1',4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV bis-triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及磷酸化利福霉素以及制备和使用这类化合物的方法。这些化合物可用作预防和/或治疗骨骼和关节感染的抗生素，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20110263534A1
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 rifabutin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到21-O-(3-carboxypropanoyl)-1',4-didehydro-1-deoxy-1,4-dihydro-5'-(2-methylpropyl)-1-oxorifamycin XIV
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS

  摘要：

  本发明涉及磷酸化利福霉素以及制备和使用这类化合物的方法。这些化合物可用作预防和/或治疗骨骼和关节感染的抗生素，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。

  公开号：

  US20110263534A1

文献信息

• US8404664B2
  申请人：——

  公开号：US8404664B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• [EN] PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] RIFAMYCINES PHOSPHONATÉES ET UTILISATION POUR LA PRÉVENTION DES INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007096703A2

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention concerne des rifamycines ainsi que leurs procédés de fabrication et leurs méthodes d'utilisation. Ces composés convient comme antibiotiques pour la prophylaxie et/ou le traitement de infections des os et des articulations, en particulier en ce qui concerne l'ostéomyélite.