5'-O-DMT thymidylyl (3',5')-3'-O-acetylthymidine 5'-methanephosphonate | 90814-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-DMT thymidylyl (3',5')-3'-O-acetylthymidine 5'-methanephosphonate
• 英文别名: (MeO)2TrdTp(Me)T(Ac)；[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-methylphosphoryl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 90814-42-9
• 化学式: C₄₄H₄₉N₄O₁₄P
• 分子量: 888.865
• InChiKey: YLHPDTCQJCBDSO-DFMHVPIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-DMT thymidylyl (3',5')-3'-O-acetylthymidine 5'-methanephosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(MeO)2TrdTp(Me)T
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺中间体合成寡脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸类似物

  摘要：

  据报道，合成了两个脱氧寡核苷酸d（GTGAGTTAGCTCAC）和d（GTGAGCTAACTCAC），它们对应于环状AMP受体蛋白的DNA结合位点。使用硅胶聚合物载体方法和单核苷酸亚磷酰胺可以完成毫克量的这些合成。还报道了合成二核苷甲基膦酸酯3亚磷酰胺的非对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85107-8
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 四氮唑 、 2,3,5-三甲基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 5'-O-DMT thymidylyl (3',5')-3'-O-acetylthymidine 5'-methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酰胺中间体合成寡脱氧核苷酸和寡脱氧核苷酸类似物

  摘要：

  据报道，合成了两个脱氧寡核苷酸d（GTGAGTTAGCTCAC）和d（GTGAGCTAACTCAC），它们对应于环状AMP受体蛋白的DNA结合位点。使用硅胶聚合物载体方法和单核苷酸亚磷酰胺可以完成毫克量的这些合成。还报道了合成二核苷甲基膦酸酯3亚磷酰胺的非对映异构体的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85107-8

文献信息

• Dabkowski, Wojciech; Michalski, Jan; Qing, Wang, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 5, p. 565 - 566
  作者：Dabkowski, Wojciech、Michalski, Jan、Qing, Wang

  DOI：——

  日期：——
• A new DMAP-catalyzed phosphonamidite coupling reaction for synthesis of oligonucleotide methylphosphonate derivatives
  作者：Alexander V. Lebedev、George R. Wenzinger、Eric Wickstrom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94645-8

  日期：1990.1
• New Approach to the Synthesis of Oligo(nucleoside methanephosphonate)s¹
  作者：Lucyna Woźniak、Jarosław Pyzowski、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1021/jo951333v

  日期：1996.1.1

  new method of preparation of 5'-O-DMT-(N-protected) nucleoside 3'-O-(methanephosphonofluoridates) 2 and their phosphonylating properties toward alcohols, in particular the 5'-hydroxyl groups of nucleosides (or nucleotides), is presented. Preparation of dinucleoside (3',5')-methanephosphonates 3 in solution and solid-phase synthesis of Me-Oligo 6 demonstrate the potential use of 2 as monomers.
• DABKOWSKI, WOJCIECH;MICHALSKI, JAN;QING, WANG, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 565-566
  作者：DABKOWSKI, WOJCIECH、MICHALSKI, JAN、QING, WANG

  DOI：——

  日期：——
• LEBEDEV, ALEXANDER V.;WENZINGER, GEORGE R.;WICKSTROM, ERIC, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 851-854
  作者：LEBEDEV, ALEXANDER V.、WENZINGER, GEORGE R.、WICKSTROM, ERIC

  DOI：——

  日期：——