(R)-2-methyl-N-(2-((2S,4R,9aS)-2-methyl-6-oxooctahydro-2H-quinolizin-4-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide | 1132795-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(2-((2S,4R,9aS)-2-methyl-6-oxooctahydro-2H-quinolizin-4-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 1132795-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 312.477
• InChiKey: YJDFGIHJFQQLSJ-RXDHQFPFSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-allyl-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 (R)-2-methyl-N-(2-((2S,4R,9aS)-2-methyl-6-oxooctahydro-2H-quinolizin-4-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 以92%的产率得到(6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067
• 作为产物：
  描述：

  2-((2S,4R,9aS)-octahydro-2-methyl-6-oxo-1H-quinolizin-4-yl)acetaldehyde 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(R)-2-methyl-N-(2-((2S,4R,9aS)-2-methyl-6-oxooctahydro-2H-quinolizin-4-yl)ethylidene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对于cernuane型和喹嗪啶型的全合成的发散方法石松生物碱

  摘要：

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.067