(6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one | 1028132-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: (6R,8S,9aS)-6-[(2S)-2-aminopent-4-enyl]-8-methyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1028132-44-6
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O
• 分子量: 250.384
• InChiKey: ANHZKWQFYYLFIS-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-3-allyl-3-amino-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 、 2-((2S,4R,9aS)-octahydro-2-methyl-6-oxo-1H-quinolizin-4-yl)acetaldehyde 在 左旋樟脑磺酸 、 羟胺乙酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.5h， 以92%的产率得到(6R,8S,9aS)-6-((S)-2-aminopent-4-enyl)-hexahydro-8-methyl-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  头孢烷型石蒜生物碱，头孢氨酸和头孢嗪D的第一个不对称的全合成。

  摘要：

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800574v

文献信息

• A divergent approach for the total syntheses of cernuane-type and quinolizidine-type Lycopodium alkaloids
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Mariko Kitajima、Noriyuki Kogure、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.067

  日期：2009.2

  syntheses of cernuane-type and quinolizidine-type Lycopodium alkaloids are described. A common intermediate 5 for the two types of alkaloids was assembled practically from (+)-citronellal via organocatalytic α-amination, followed by the construction of oxazolidinone that was used for diastereoselective allylation. Key compound 5 was converted into cermizine C (3), and this in turn was converted into senepodine

  描述了天南星型和喹oli嗪型Lycopodium生物碱的不同总合成。两种生物碱的通用中间体5实际上是通过有机催化α-胺化反应从（+）香茅醛中组装而成的，然后构建了用于非对映选择性烯丙基化的恶唑烷酮。关键化合物5被转化为cermizine C（3），然后通过区域选择性Polonovsky-Potier反应又被转化为senepodine G（4）。代表性的鹿角烷型生物碱（-）-鹿氨酸（1）以及（+）-cermizine D（2）的总合成也由5完成 通过利用不对称转移氨基烯丙基化作为关键步骤。
• First Asymmetric Total Syntheses of Cernuane-Type Lycopodium Alkaloids, Cernuine, and Cermizine D
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1021/ol800574v

  日期：2008.5.1

  The first total syntheses of two cernuane-type Lycopodium alkaloids, (-)-cernuine and (+)-cermizine D, were accomplished starting from (+)-citronellal. The syntheses involved organocatalytic alpha-amination to afford oxazolidinone, which is used for diastereoselective allylation, and asymmetric transfer aminoallylation followed by stereoselective construction of an aminal moiety as key steps.

  从（+）-香茅醛开始完成两种鹿尾草型石蒜碱生物碱（-）-鹿氨酸和（+）-cermizine D的第一个总合成。合成过程涉及有机催化的α-氨基化反应，以提供恶唑烷酮（用于非对映选择性烯丙基化）和不对称转移氨基烯丙基化，然后立体选择性地构建氨基部分，这是关键步骤。