di-tert-butyl oxaloacetate | 64336-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl oxaloacetate
• 英文别名: ditertiobutyl oxaloacetate；Di-tert.-butyloxalessigester；oxalacetic acid di-tert-butyl ester；Oxalessigsaeure-di-tert-butylester；di-t-butyll oxalacetate；Di-tert-butyl 2-oxobutanedioate；ditert-butyl 2-oxobutanedioate
• CAS: 64336-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WMHASLISSLCURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl oxaloacetate 在 过氯酰氟 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2,2-Difluoro-3-[(E)-methoxyimino]-succinic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。d-和1-β，β-二氟天冬氨酸和β，β-二氟天冬酰胺的合成及其生物学性质。

  摘要：

  将草酸乙酸二叔丁酯与高氯酰氟氟化而制得的β-β-二氟草酸二叔丁酯通过其O-甲基肟转化为β-β-二氟天冬氨酸二叔丁酯，然后还原。水解叔丁酯，得到dl-β，β-二氟天冬氨酸的混合物，将其通过其粗碱式盐拆分。通过单酯化和随后的氨解将dl-二氟天冬氨酸转化为β，β-二氟天冬酰胺。外消旋β，β-二氟天冬氨酸抑制天冬氨酸转氨酶。1-β，β-二氟天冬氨酸对3T3-F细胞的细胞生长有轻微的抑制作用，而d对映体在该测试系统中没有作用。

  DOI：

  10.1021/jm00222a029
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 二叔丁基草酸酯 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 di-tert-butyl oxaloacetate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxalacetic Acid-1-C¹⁴ and Orotic Acid-6-C^{14 1}

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01166a099

文献信息

• The First Complete Identification of a Diastereomeric Catalyst−Substrate (Alkoxide) Species in an Enantioselective Ketone Hydrogenation. Mechanistic Investigations
  作者：Christopher J. A. Daley、Steven H. Bergens

  DOI：10.1021/ja0102991

  日期：2002.4.1

  structures of the major diastereomer catalyst-alkoxide complexes (5, 8, and 10) were unambiguously determined by variable-temperature NMR spectroscopy. The major diastereomers (5, 8, and 10) had the same absolute configuration as the major product enantiomers from the catalytic hydrogenation of 2, 3, and 4 with 1 as catalyst. The ratio of major to minor alkoxide diastereomers was similar to the ee of

  二烷基 3,3-二甲基草酰乙酸酮底物（2、3 和 4；分别为烷基 = Me、(i)Pr 和 (t)Bu）的对映选择性氢化由 [Ru((R)-BINAP) 催化(H)(MeCN)(n)(sol)(3-n)](BF(4)) (1, n = 0-3, sol = THF 或 MeOH, (R)-BINAP = (R)-2 ,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联萘)在高达 82% ee (R) 中。活性催化剂 1 与 1 当量底物（2、3 或 4）在 THF 或 MeOH 溶液中的反应形成非对映异构催化剂-醇盐配合物 [Ru((R)-BINAP)(MeCN)(OCH(CO(2) R)-(C(CH(3))(2)CO(2)R))](BF(4)) (5/6 R = Me, 8/9 R = (i)Pr, 10 R = (t)Bu，分别）通过氢化物加成到酮羰基碳和钌加成到氧。主要非对映异构体 5、8、和 10)
• Use of 19F NMR for the interaction of fluoro ketoacids and fluoro aminoacids: with Ecscherichia Coli Aspartate Transaminase
  作者：S. Hamman、M.C. Salon、C.C. Béguin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84060-9

  日期：1980.12

  Monofluoro-oxaloacetate (FOA) was prepared from condensation of ethyl monofluoroacetate with diethyl oxalate, then hydrolysis of the ethyl ester. Difluoro-oxaloacetate (F2OA) was prepared by fluorination with ClO3F on ditertiobutyl oxaloacetate and hydrolysis of the tertiobutyl ester.

  由单氟乙酸乙酯与草酸二乙酯缩合，然后水解乙酯，制得一氟草酰乙酸酯（FOA）。通过在二叔丁基草酰乙酸酯上用ClO 3 F氟化并水解叔丁酯来制备二氟草酰乙酸酯（F 2 OA）。
• WO2007/20502
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective aldol condensations with sugar aldehydes. Condensation of 2-acetamido-2-deoxy-d- and -l-glyceraldehyde with di-tert-butyl oxaloacetate
  作者：Momčilo Miljkovič、Peter Hagel

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90453-1

  日期：1985.9
• Scope and Diastereoselectivity of the “Interrupted” Feist−Bénary Reaction
  作者：Michael A. Calter、Cheng Zhu

  DOI：10.1021/ol0169978

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]The base-promoted condensation of beta-dicarbonyl compounds with alpha-haloketones, the Feist-Benary reaction, conveniently produces highly substituted dihydrofurans. We show here that this reaction is quite general with respect to the nature of the beta-dicarbonyl compound, proceeding with beta-ketoesters, beta-oxopropionates, beta-diketones, and beta-dialdehydes. We also show that the diastereoselectivity of this reaction depends on the acidity of the nucleophile.