ethyl (2E,4E)-6-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-2,4-hexadienoate | 353754-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-2,4-hexadienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhexa-2,4-dienoate
• CAS: 353754-23-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 298.498
• InChiKey: UXAPXLDLLNKZOY-ADWQEOMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-2,4-hexadienoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(2E,4E)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-hexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基烯丙基硅醚 在 pyridine-SO3 complex 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-6-tert-butyldimethylsiloxy-2,4-dimethyl-2,4-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Mycolactones

  摘要：

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.

  DOI：

  10.1021/ol0172828

文献信息

• Studies toward Unique Mycolactone Macrolides from Mycobacterium ulcerans
  作者：Mukund K. Gurjar、Joseph Cherian

  DOI：10.3987/com-01-9199

  日期：——
• A Ring-Closing Metathesis (RCM)-Based Approach to Mycolactones A/B
  作者：Philipp Gersbach、Andrea Jantsch、Fabian Feyen、Nicole Scherr、Jean-Pierre Dangy、Gerd Pluschke、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201101799

  日期：2011.11.11

  containing a simple isopropyl group attached to C11 could not be induced to undergo ring‐closing metathesis. By employing fluorescence microscopy and flow cytometry techniques, the synthetic mycolactones A/B (1 a/b) were demonstrated to display similar apoptosis‐inducing and cytopathic effects as mycolactones A/B extracted from Mycobacterium ulcerans. In contrast, a simplified analogue with truncated upper

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。
• Total Synthesis of the Mycolactones
  作者：Fengbin Song、Steve Fidanze、Andrew B. Benowitz、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol0172828

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]The first total synthesis of the mycolactones is reported. This work unambiguously confirms our earlier relative and absolute stereochemical assignment of the mycolactones.