N-p-methoxybenzyl-2-(p-toluenesulfonyl) acetamide | 485817-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-methoxybenzyl-2-(p-toluenesulfonyl) acetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(4-methylphenyl)sulfonylacetamide
• CAS: 485817-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄S
• 分子量: 333.408
• InChiKey: YLGZJWXIEBCXLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-methoxybenzyl-2-(p-toluenesulfonyl) acetamide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 3-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Thalidomide

  摘要：

  AbstractA synthesis of racemic thalidomide (1) was described and the important formal [3+3] cycloaddition strategy was a keystep. The total yield of thalidomide (1) was 18% in five steps from known 3.

  DOI：

  10.1002/jccs.200200060
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.0 g的产率得到N-p-methoxybenzyl-2-(p-toluenesulfonyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Elarofiban、RWJ-50042、替罗非班和帕罗西汀中4-取代哌啶环的合成研究

  摘要：

  一种合成 4-取代哌啶环的新策略使用正式的 [3+3] 环加成反应作为关键方案。该方法提供了一种方便的正式合成 elarofiban、RWJ-50042、tirofiban 和帕罗西汀的方法。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200156

文献信息

• Efficient Synthesis of Fused Bicyclic Glutarimides. Its Application to (±)-Alloyohimbane and Louisianin D
  作者：Hung-Wei Chen、Ru-Ting Hsu、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1021/ol060958k

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The reaction of alpha-sulfonyl acetamide 1 with various cyclic unsaturated esters 2 to fused bicyclic glutarimides is reported. Syntheses of (+/-)-alloyohimbane (4) and louisianin D (5) have been accomplished.

  [反应：见正文]据报道，α-磺酰基乙酰胺1与各种环状不饱和酯2反应生成稠合的双环戊二酰亚胺。（+/-）-铝环戊烷（4）和路易宁D（5）的合成已完成。
• Efficient Synthesis of 4,5-Disubstituted-3-Toluenesulfonyl Glutarimides. Application to the Formal Synthesis of Mappicine Ketone
  作者：Yung-Sheng Wang、Nein-Chen Chang、Ching-Han Lin、Huo-Mu Tai

  DOI：10.1002/jccs.200800064

  日期：2008.4

  Various 4,5-disubstituted-3-sulfonyl glutarimides 3 were synthesized from α-sulfonyl acetamide 1 and ethyl α,β-disubstituted acrylate esters 2 via stepwise facile [3+3] annulation in moderate yield. The synthesis of pyridin-2-one 9, a key intermediate for mappicine ketone (4) synthesis, was also reported.

  各种 4,5-二取代-3-磺酰基戊二酰亚胺 3 是由 α-磺酰乙酰胺 1 和 α,β-二取代丙烯酸乙酯 2 通过逐步简便的 [3+3] 环化以中等收率合成的。还报道了合成马匹辛酮 (4) 的关键中间体 pyridin-2-one 9 的合成。
• A Synthesis of Racemic Thalidomide
  作者：Meng-Yang Chang、Shui-Tein Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1081/scc-120018698

  日期：2003.1.5

  Abstract A synthesis of racemic thalidomide is described using formal [3+3] cycloaddition strategy as the key step. The total yield of thalidomide was 30% in three steps from ester 2.

  摘要 使用正式的 [3+3] 环加成策略作为关键步骤描述了外消旋沙利度胺的合成。由酯2分三步得到沙利度胺的总产率为30%。
• Regioselective Reduction of 3-Sulfonyl Glutarimides to 3,4-Dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones. Formal Synthesis of the Indolizidine 8a-<i>e</i><i>pi</i>-Dendroprimine
  作者：Ru-Ting Hsu、Li-Ming Cheng、Nein-Chen Chang、Huo-Mu Tai

  DOI：10.1021/jo025539p

  日期：2002.7.1

  Sodium borohydride regioselectively reduced various 3-sulfonyl glutarimides 1 to hydroxy piperidones 2, which were further dehydrated to 3,4-dihydro-5-sulfonylpyridin-2-ones 3 in the presence of boron trifluoride. Formal synthesis of 8a-epi-dendroprimine (4) possessing an indolizidine ring system has been accomplished via intramolecular radical cyclization of cyclic vinyl sulfone 5.