(4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone | 7081-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzoyl-4,5-dimethyl-pyrrol；(4,5-dimethyl-pyrrol-2-yl)-phenyl-methanone；(4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 7081-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: WEGBFRGQBLROKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  从 1,2,3-三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯一锅法合成未保护的 2-酰基吡咯

  摘要：

  报道了一种高效的串联一锅法，可从易于制备的N-甲苯磺酰基三唑和 2-羟甲基烯丙基碳酸酯合成多取代的 2-酰基吡咯。该反应通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入、[3,3]-σ 重排、Pd(0) 催化的氧化加成、分子内环化、DBU 促进的 E1cB 消除、双键异构化和芳构化进行，使一个反应器中多个键的断开和形成。该方法代表了一种高度区域选择性的方式，可以高效地获得二、三和四取代的NH吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02602