(2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid | 365545-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid
• CAS: 365545-28-4
• 化学式: C₃₀H₅₆N₄O₈
• 分子量: 600.797
• InChiKey: PMECWHDUUDTRSK-KFEALIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  183.16
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-6-amino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoylamino}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶抑制剂：2-取代他汀类的方便合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了2-取代的他汀的所有四个（2,3）-立体异构体的一般立体控制合成。分别通过β-酮酸酯还原和醛醇缩合反应合成了2,3-syn和2,3-反异构体。含有2个取代的他汀类的肽以纳摩尔IC50值抑制猪胃蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ol016331d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S)-4-[(S)-2-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyrylamino)-6-tert-butoxycarbonylamino-hexanoylamino]-3-hydroxy-2-isobutyl-6-methyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸蛋白酶抑制剂：2-取代他汀类的方便合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。描述了2-取代的他汀的所有四个（2,3）-立体异构体的一般立体控制合成。分别通过β-酮酸酯还原和醛醇缩合反应合成了2,3-syn和2,3-反异构体。含有2个取代的他汀类的肽以纳摩尔IC50值抑制猪胃蛋白酶。

  DOI：

  10.1021/ol016331d