methyl 5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate | 1096689-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methylidene-2-oxooxolane-3-carboxylate
• CAS: 1096689-41-6
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: VAMUJVUUODLPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丙烯醛 、 methyl 5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙烯二胺 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 Pd-TPPTS/Zn₂AlNO₃-layered double hydroxide 、 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到methyl 5-methylene-2-oxotetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids

  摘要：

  Pd-TPPTS配合物（TPPTS-三（3,3'，3''-膦酸基）苯磺酸三钠盐）和PdCl42−盐通过离子交换程序负载到Zn2AlNO3层状双氢氧化物（LDH）上，已被证明在炔酸的环异构化反应中是高效的绿色催化剂，能够生成相应的5元杂环。

  DOI：

  10.1039/c0gc00258e

文献信息

• Gold imidazolium-based ionic liquids, efficient catalysts for cycloisomerization of γ-acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Vasile I. Pârvulescu、Véronique Michelet、Jean-Pierre Gênet、Alexandre Goguet、Christopher Hardacre

  DOI：10.1039/b812580e

  日期：——

  Ionic liquid stabilized gold(III) chloride is shown to be a very active catalyst in the cyclization of sterically hindered and unhindered acetylenic carboxylic acid substrates even in the absence of a base.

  离子液体稳定的氯金酸(III)被证明在无碱性条件下，对于空间位阻和非位阻的炔基羧酸底物进行环化反应时，是一种非常活跃的催化剂。
• Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Loredana Proteşescu、Mihaela Florea、Vasile I. Pârvulescu、Cristian M. Teodorescu、Nicoleta Apostol、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0gc00258e

  日期：——

  The Pd-TPPTS complex (TPPTS - trisodium salt of 3,3′,3′′-phosphanetriyl benzenesulfonic acid) and PdCl42− salt heterogenised onto Zn2AlNO3 layered double hydroxide (LDH) using an ion-exchange procedure, have been shown to be efficient green catalysts in the cycloisomerisation reaction of acetylenic carboxylic acids to the corresponding 5-membered heterocycles.

  Pd-TPPTS配合物（TPPTS-三（3,3'，3''-膦酸基）苯磺酸三钠盐）和PdCl42−盐通过离子交换程序负载到Zn2AlNO3层状双氢氧化物（LDH）上，已被证明在炔酸的环异构化反应中是高效的绿色催化剂，能够生成相应的5元杂环。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Water-Soluble Gold(I) and Gold(III) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Characterization, and Application in the Catalytic Cycloisomerization of γ-Alkynoic Acids into Enol-Lactones
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Patrick Y. Toullec、Javier Borge、Salvador Conejero、Véronique Michelet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/cs4009144

  日期：2013.12.6

  2-pyridyl, 2-picolyl, and 2-pyridylethyl substituents have been synthesized and employed as precursors for the preparation of novel water-soluble Au(I)- and Au(III)-NHC complexes of general composition [AuCl(NHC)] and [AuCl3(NHC)] (NHC = N-heterocyclic carbene), respectively. These complexes proved to be active, selective, and recyclable catalysts for the intramolecular cyclization of γ-alkynoic acids under

  合成了带有3-磺酰基丙基，2-吡啶基，2-吡啶基和2-吡啶基乙基取代基的两性离子咪唑鎓盐，并将其用作制备新型水溶性Au（I）-和Au（III）-NHC配合物的前体组成[AuCl（NHC）]和[AuCl 3（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）。这些络合物被证明是在双相甲苯/水条件下用于γ-链烷酸分子内环化的活性，选择性和可回收催化剂，从而在温和条件下（rt）以高收率得到所需的烯醇内酯。值得注意的是，尽管众所周知金络合物具有促进C≡C键水合的能力，但即使在1,6-二炔的环异构化反应过程中也未观察到竞争水合过程。
• Gold(I)-Catalysed Cyclisation of Alkynoic Acids: Towards an Efficient and Eco-Friendly Synthesis of γ-, δ- and ϵ-Lactones
  作者：Danila Gasperini、Lorenzo Maggi、Stéphanie Dupuy、Richard M. P. Veenboer、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201600575

  日期：2016.12.7

  The improved synthesis of γ‐, δ‐ and ϵ‐lactones using a dinuclear N‐heterocyclic carbene (NHC)‐gold(I) catalyst is reported. This solvent‐free process provides access to γ‐ and δ‐lactones in high regio‐ and stereoselectivity. Reactions were performed at low catalyst loadings and without the need for any additives. The use of a digold pre‐catalyst provides a new synthetic route to functionalised ϵ‐lactones

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。