4-氯苯甲酸1-(4-甲氧苯基)酰肼 | 16390-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酸1-(4-甲氧苯基)酰肼
• 中文别名: 4-氯-1-(4-甲氧基苯基)苯肼；N-(对氯苯甲酰基)-N-(对甲氧基苯基)肼
• 英文名称: N¹-(4-chlorobenzoyl)-4-methoxyphenylhydrazine
• 英文别名: 4-chlorobenzoic acid, 1-(4-methoxyphenyl)hydrazide；N-4-methoxyphenyl-N-4-chlorobenzoyl hydrazide；4-chloro-1'-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide；1-(4-Chlorbenzoyl)-1-(4-methoxyphenyl)-hydrazin；4-Chloro-N-(4-methoxyphenyl)benzohydrazide
• CAS: 16390-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: IURNVVIQOMTXSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

制备方法与用途

化学性质：结晶化合物。

用途：作为消炎痛的中间体。

生产方法：通过用对甲氧基苯胺与亚硝酸钠-盐酸反应进行重氮化，生成对甲氧基氯化重氮苯。接着，以硫酸钠转化为对甲氧基苯重氮磺酸钠，再使用锌粉-乙酸进行还原，得到对甲氧基苯肼磺酸钠。最后，通过与对氯苯甲酰氯反应进行酰化，制得目标产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxobutyl)benzoic acid 、 4-氯苯甲酸1-(4-甲氧苯基)酰肼 在 磷酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-[1-(4-Chloro-benzoyl)-5-methoxy-2-methyl-1H-indol-3-ylmethyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzoyl 2-methyl indoles as selective PPARγ modulators

  摘要：

  Routine screening for human PPAR ligands yielded compounds 1 and 2, both of which were sub-micromolar hPPARgamma agonists. Synthetic modifications of these leads led to a series of potent substituted 3-benzyl-2-methyl indoles, a subset of which were noted to be selective PPARgamma modulators (SPPARgammaMs). SPPARgammaM 24 displayed robust anti-diabetic activity with an improved therapeutic window in comparison to a PPARgamma full agonist in a rodent efficacy model. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.068
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到4-氯苯甲酸1-(4-甲氧苯基)酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚美辛的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吲哚美辛的制备方法，属于有机合成药物技术领域。反应路线如下，制备方法包括以下步骤：将对甲氧基苯肼盐酸盐经1,4‑丁二醛或者2,5‑己二酮保护得到化合物1；将步骤(1)得到的化合物1和对氯苯甲酰氯发生酰化反应得到化合物2；将步骤(2)得到的化合物2用水合肼脱保护得到化合物3；将步骤(3)得到的化合物3在酸作用下和乙酰丙酸发生关环反应得到吲哚美辛。本发明的方法原料廉价易得，收率较高，中间体稳定质量可控，可以满足GMP的生产要求，工艺操作简单，适合规模化工业生产。

  公开号：

  CN114989066A

文献信息

• A General Synthesis of Substituted Indoles from Cyclic Enol Ethers and Enol Lactones
  作者：Kevin R. Campos、Jacqueline C. S. Woo、Sandra Lee、Richard D. Tillyer

  DOI：10.1021/ol036113f

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] X = CH2, C[double bond]O, R2 = H, alkyl. A general method was developed for the one-pot synthesis of highly functionalized indoles from simple, commercially available aryl hydrazines and cyclic enol ethers. Enol lactones were also used as substrates, affording substituted indole acetic acid or indole propionic acid derivatives. This procedure affords 2,3-disubstituted indoles as

  [反应：见正文] X ＝ CH 2，C [双键] O，R 2 ＝ H，烷基。已开发了一种通用方法，用于从简单的市售芳基肼和环状烯醇醚一锅合成高官能化的吲哚。烯醇内酯也用作底物，提供取代的吲哚乙酸或吲哚丙酸衍生物。该方法由适当取代的烯醇醚或烯醇内酯得到2，3-二取代的吲哚，作为单一的区域异构体。该方法在抗偏头痛药物舒马曲坦和消炎药消炎痛的有效合成中得到了强调。
• Indoleacetic acid and indenacetic acid derivatives as therapeutic agents with reduced gastrointestinal toxicity
  申请人：Marnett Lawrence J.

  公开号：US20090118290A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The presently disclosed subject matter provides derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) that are characterized by substantially reduced cyclooxygenase inhibiting activity, yet retain the ability to interact with and modulate the activities of other polypeptides such as the class of peroxisome proliferators-activated receptors (PPARs) and γ-secretase. Also provided are methods of using the derivatives to treat pathological disorders.

  目前公开的主题提供了非甾体类抗炎药（NSAIDs）的衍生物，其特征是具有显著降低的环氧合酶抑制活性，但仍保留与其他多肽相互作用和调节活性的能力，如过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）和γ-分泌酶。还提供了使用这些衍生物治疗病理性疾病的方法。
• Agarwal, Shiv K; Saxena, Anil K; Jain, Padam C, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 413 - 416
  作者：Agarwal, Shiv K、Saxena, Anil K、Jain, Padam C、Anand, Nitya、Srimal, R C、Dhawan, Bhola N

  DOI：——

  日期：——
• Makovec; Chiste; Peris, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 7, p. 806 - 813
  作者：Makovec、Chiste、Peris、Setnikar

  DOI：——

  日期：——
• Spectroscopic and magnetic investigations of some transition metal complexes with N-4-methoxyphenyl-N-4-chlorobenzoyl hydrazide as ligand
  作者：L David、M Rusu、O Cozar、D Rusu、M Todica、C Balan

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00930-2

  日期：1999.5

  The preparation, spectroscopic and magnetic properties of ML(2)Cl(2) (M = Cu(II), Mn(II), Ni(II)) and [ML(3)]Cl(3) (M = Fe(III), Cr(III)), L = N-4-methoxyphenyl-N-4-chlorobenzoyl hydrazide are reported. In all the studied complexes the N-4-methoxyphenyl-N-4-chlorobenzoyl hydrazide acts as a neutral bidentate chelating ligand with coordination involving the carbonyl oxygen and nitrogen atom of the secondary hydrazide group. The complexes appear to have an pseudo-octahedral stereochemistry. ESR parameters (g(1) = 4.432, g(2) = 1.991, D = 0.096 cm(-1)) and mu(eff) = 3.55 mu g Obtained for [CrL(3)]Cl(3) also suggest the possibilities of magnetic dipole-dipole coupling interactions between Cr(III) ions. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.