1H-2,3-dihydrocyclohexaperylen-1-one | 99706-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1H-2,3-dihydrocyclohexaperylen-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-benzo[cd]perylen-1-one；Hexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaen-15-one
• CAS: 99706-21-5
• 化学式: C₂₃H₁₄O
• 分子量: 306.364
• InChiKey: JKKDPFRJDIDDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-2,3-dihydrocyclohexaperylen-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85.2%的产率得到1H-2,3-dihydrocyclohexaperylen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of the cyclohexa[cd]perylenium tetrafluoroborate. A homolog of the phenalenium ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00352a026
• 作为产物：
  描述：

  苝 、 丙烯酸 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到1H-2,3-dihydrocyclohexaperylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由苝和 2-烯酸直接合成苝稠环酮

  摘要：

  已经开发出一种在酸性催化条件下由苝和 2-烯酸直接合成苝稠合环酮的高效、一锅法。苝与 2,3-二取代的 2-链烯酸反应，通过 Friedel-Crafts 酰化和 Nazarov 环化，形成二取代的 5,6-二氢-4H-环戊二烯-4-酮。产率（高达 97%）和高非对映选择性，而与丙烯酸的反应通过烷基化和分子内 Friedel-Crafts 酰化导致 2,3-二氢-1H-苯并[cd]perylen-1-one。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600661

文献信息

• YAMAMURA, KIMIAKI;MIYAKE, HIDEYOSHI;MURATA, ICHIRO, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 251-253
  作者：YAMAMURA, KIMIAKI、MIYAKE, HIDEYOSHI、MURATA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——