3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 2′(S)-spiroepoxide | 102789-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 2′(S)-spiroepoxide
• 英文别名: 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine-2′-spiroepoxide；2'-deoxy-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine-2'(S)-spiro-epoxide
• CAS: 102789-10-6
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O₇Si₂
• 分子量: 498.724
• InChiKey: IRUKKEQWEUUHKD-RQGSJKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 2′(S)-spiroepoxide 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 1-(2’-C-(6-chloro-7-deaza-7-(3-(trifluoroacetamido)prop-1-yn-1-yl)purine-9-yl)methyl-5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  碱基配对亲和力和特异性增加的双头核苷酸

  摘要：

  在 DNA 双链体中合成并研究了具有 2'-亚甲基连接的非天然核碱基的阿拉伯糖苷双头核苷酸，具有增加的堆积电位和与骨架静电相互作用的电荷。与具有天然核碱基的双头核苷酸相比，所有新单体都对 DNA 显示出更高的亲和力，并且U ClU类似物也显示出改善的错配辨别力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101209
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)-2'-氧代尿苷 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3′,5′-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)uridine 2′(S)-spiroepoxide
  参考文献：
  名称：

  碱基配对亲和力和特异性增加的双头核苷酸

  摘要：

  在 DNA 双链体中合成并研究了具有 2'-亚甲基连接的非天然核碱基的阿拉伯糖苷双头核苷酸，具有增加的堆积电位和与骨架静电相互作用的电荷。与具有天然核碱基的双头核苷酸相比，所有新单体都对 DNA 显示出更高的亲和力，并且U ClU类似物也显示出改善的错配辨别力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101209

文献信息

• Synthesis, hybridization and fluorescence properties of a 2 ′ - C -pyrene-triazole modified arabino- uridine nucleotide
  作者：Pawan Kumar、Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.011

  日期：2017.4

  stable DNA duplexes and three way junctions are obtained. An oligonucleotide featuring two modifications in the center shows four-fold increase in the intensity of the pyrene excimer signal on hybridization with an RNA target but not with a DNA target. The new nucleotide monomer has potential in DNA invader probes as well as in RNA targeting and detection.

  引入了一种新的modified修饰的核苷酸单体，其中pyr通过三唑甲基接头连接到阿拉伯尿苷的2'-位。将单体引入寡核苷酸后，可获得非常稳定的DNA双链体和三向连接。在中心具有两个修饰的寡核苷酸在与RNA靶标而非与DNA靶标杂交时，the受激准分子信号的强度增加了四倍。这种新的核苷酸单体在DNA入侵者探针以及RNA靶向和检测中具有潜力。
• Condensing the information in DNA with double-headed nucleotides
  作者：Mick Hornum、Pawan K. Sharma、Charlotte Reslow-Jacobsen、Pawan Kumar、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1039/c7cc05047j

  日期：——

  A normal duplex holds as many Watson–Crick base pairs as the number of nucleotides in its constituent strands. Here we establish that single nucleotides can be designed to functionally imitate dinucleotides without compromising binding affinity. This effectively allows sequence information to be more compact and concentrated to fewer phosphates.

  正常的双链体拥有与其构成链中的核苷酸数一样多的Watson-Crick碱基对。在这里，我们建立了单核苷酸可以设计为在功能上模仿二核苷酸而不损害结合亲和力。这有效地使序列信息更紧凑，并浓缩为更少的磷酸盐。
• Sano, Tomoharu; Shuto, Satoshi; Inoue, Hideo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 9, p. 3617 - 3622
  作者：Sano, Tomoharu、Shuto, Satoshi、Inoue, Hideo、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Double-Headed Nucleotides with Arabino Configuration: Synthesis and Hybridization Properties
  作者：Pawan Kumar、Pawan K. Sharma、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo502189h

  日期：2014.12.5

  The formation of new nucleic acid motifs by using double-headed nucleotides is reported. Modified phosphoramidites carrying additional thymine or adenine attached to the 2'-position of arabinouridine through a methylene linker are conveniently prepared and incorporated into oligonucleotides to obtain the modified nucleotide monomers (a)U-T and U-a(A), respectively. The extension of a DNA double helix by one or two additional A:T base pairs is achieved by placing these modified monomers in the opposite strands in a so-called (+1)-zipper arrangement. Hence, 12 basepairs can be presented in an 11-mer or even a 10-mer duplex. The modified nucleotide monomers also behave as dinucleotides when base-paired with two complementary nucleotides from the opposite strand. A new nucleic acid motif is introduced when two (a)UA monomers recognize each other in the center of a duplex.