4-氯苯甲酸己酯 | 58435-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酸己酯
• 英文名称: hexyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 58435-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: WNIDDGDBCDWAIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1714;1725;1734;1716;1726;1735

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基(三氟甲基)硅烷 、 4-氯苯甲酸己酯 在 potassium fluoride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 [(allyl)PdCl]2 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到hexyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基氯化物的三氟甲基化反应

  摘要：

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。CF3 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 CF3 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以

  DOI：

  10.1126/science.1190524
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUDO TADAHIRO; NOSE ATSUKO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1975, 95+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• Studies of the Electronic Effects of Zinc Cluster Catalysts and Their Application to the Transesterification of β‐Keto Esters
  作者：Kazushi Agura、Yukiko Hayashi、Mari Wada、Daiki Nakatake、Kazushi Mashima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/asia.201600062

  日期：2016.5.20

  The electronic effects of tetranuclear zinc cluster catalysts on transesterification were investigated by changing the carboxylate ligands in the clusters. High catalyst activity crucially depended on the balance between Lewis acidity and Brønsted basicity of the catalyst; this was consistent with the dual activation of both the electrophile and nucleophile by the cooperative zinc centers. In addition

  通过改变簇中的羧酸根配体，研究了四核锌簇催化剂对酯交换反应的电子效应。催化剂的高活性关键取决于路易斯酸度和布朗斯台德碱度之间的平衡。这与锌配合中心对亲电试剂和亲核试剂的双重激活是一致的。此外，四核锌簇催化剂实现了β-酮酯的酯交换，具有前所未有的广泛的底物通用性，其中新开发的五氟丙酸酯桥连的锌簇和4-二甲基氨基吡啶添加剂极大地提高了空间拥挤的α-和α的反应性， α-二取代的β-酮酸酯。
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.
• Oxyfunctionalization of Aliphatic Esters by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane
  作者：Gregorio Asensio、Gloria Castellano、Rossella Mello、M. E. González Núñez

  DOI：10.1021/jo9604189

  日期：1996.1.1

  The oxidation of lineal, cyclic, and bicyclic aliphatic p-chlorobenzoic and p-chorobenzenesulfonic acid esters 2 with methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO) (1) occurs at positions in the hydrocarbon chain distant from the directing group with a significant degree of selectivity to give the corresponding keto or hydroxy esters. Compounds 2 are relatively deactivated with respect to this oxidation due to the electron-withdrawing nature of the ester moiety. Methylene C-alpha-H and C-beta-H bonds remain unchanged in all cases, but tertiary C-beta-H bonds undergo oxidation with TFDO (1). Stereoelectronic factors are used to explain the faster reaction rate in competition experiments for the oxidation of endo-norbornyl ester 2h than for its exo-isomer 2g.
• HUANG, HUAMIN;ZHU, SHAOXIAN;QI, WANSHAN;NA, CHONGWU, ACTA SCI. NATUR. UNIV. JILINENSIS,(1987) N 4, 71-75
  作者：HUANG, HUAMIN、ZHU, SHAOXIAN、QI, WANSHAN、NA, CHONGWU

  DOI：——

  日期：——

表征谱图