hexyl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 959085-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hexyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 4-Trifluoromethylbenzoic acid, hexyl ester
• CAS: 959085-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₂
• 分子量: 274.283
• InChiKey: JKANVZNFSJZMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 hexyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化酰胺的酯化反应

  摘要：

  近年来，已证明可以使用过渡金属催化剂活化并选择性裂解酰胺的碳氮键。但是，这些方法仅限于特定的酰胺。催化体系与酰胺之间存在一对一的关系，并且还使用大量的过渡金属催化剂和配体。因此，我们现在报告使用氟化物作为催化剂对普通酰胺进行酯化的一般策略。该方法显示出较高的官能团耐受性，尤其是仅需要略微过量的醇亲核试剂，这在无过渡金属的酰胺转化中很少见。而且，

  DOI：

  10.1002/chem.201800336

文献信息

• Generally applicable and efficient esterification of aldehydes with alcohols catalyzed by cyclopalladated ferrocenylimine
  作者：Gaizhi Ma、Yuting Leng、Huijie Qiao、Fan Yang、Shiwei Wang、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/aoc.3069

  日期：2014.1

  The palladacycle‐catalyzed esterification of a variety of aldehydes with alcohols was developed. This reaction allows formation of esters in moderate to excellent yields not only for various aldehydes but also alcohols. In addition, the esterification could proceed well under mild conditions with a low catalyst loading of 0.0625 mol%. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了由palladacycle催化的各种醛与醇的酯化反应。该反应使得不仅对于各种醛而且对于醇，都以中等至优异的产率形成酯。另外，在0.0625mol％的低催化剂负载下，酯化可以在温和的条件下很好地进行。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rapid and Efficient Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds Using Potassium Trifluoroacetate Enabled by a Flow System
  作者：Mao Chen、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201306094

  日期：2013.10.25

  Going to the source: The trifluoromethylation of aryl/heteroaryl iodides has been demonstrated using a flow system, thus enabling a rapid rate of reaction. A broad spectrum of trifluoromethylated compounds was prepared in good to excellent yields using CF3CO2K as the trifluoromethyl source. The process has the advantage of short reaction times and uses convenient [CF3] sources.

  追根溯源：芳基/杂芳基碘化物的三氟甲基化已被证明使用流动系统，从而实现快速反应。使用 CF 3 CO 2 K 作为三氟甲基源，以良好到极好的收率制备了广谱的三氟甲基化化合物。该方法具有反应时间短的优点并使用方便的[CF 3 ]源。
• 以N-Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN109456185A

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明涉及一种以N‑Boc酰胺为原料合成酯类化合物的制备方法，该方法是以无机碱作为催化剂，将N‑Boc酰胺与各种醇类化合物发生分子间亲核取代反应，可以高效地得到各种酯类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、产率高、官能团兼容性良好的优点。
• The Palladium-Catalyzed Trifluoromethylation of Aryl Chlorides
  作者：Eun Jin Cho、Todd D. Senecal、Tom Kinzel、Yong Zhang、Donald A. Watson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1126/science.1190524

  日期：2010.6.25

  materials. Despite the importance of this substituent, no general method exists for its installment onto functionalized aromatic substrates. Current methods either require the use of harsh reaction conditions or suffer from a limited substrate scope. Here we report the palladium-catalyzed trifluoromethylation of aryl chlorides under mild conditions, allowing the transformation of a wide range of substrates

  三氟同时存在 三氟甲基 (CF3) 基团在药物和农用化学品的设计中发挥着越来越重要的作用。CF3 是给定分子框架内电子密度的强大吸引子，最近氟烃相互作用已成为对更传统的亲水/疏水相互作用的独特补充，后者控制小分子和蛋白质之间的对接。Cho 等人。(p. 1679) 现在提出了一种将 CF3 基团附加到各种芳基底物的有效方法。精心优化的钯催化剂能够加快一个关键的消除步骤，该步骤一直困扰着以前为实现这一合成挑战的通用解决方案而做出的努力。仔细的催化剂调整可以将三氟甲基添加到药物和农用化学品合成中的许多中间体中。三氟甲基可以显着影响有机分子的性质，从而提高它们作为药物、农用化学品或有机材料构建块的适用性。尽管该取代基很重要，但没有将其安装到官能化芳族底物上的通用方法。当前的方法要么需要使用苛刻的反应条件，要么受到底物范围有限的影响。在这里，我们报告了在温和条件下钯催化的芳基氯的三氟甲基化，允许以
• Cesium Carbonate Catalyzed Esterification of <i>N</i>-Benzyl-<i>N</i>-Boc-amides under Ambient Conditions
  作者：Danfeng Ye、Zhiyuan Liu、Hao Chen、Jonathan L. Sessler、Chuanhu Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02513

  日期：2019.9.6

  We report a general activated amide to ester transformation catalyzed by Cs2CO3. Using this approach, esterification proceeds under relatively mild conditions and without the need for a transition metal catalyst. This method exhibits broad substrate scope and represents a practical alternative to existing esterification strategies. The synthetic utility of this protocol is demonstrated via the facile synthesis of crown ether derivatives and the late-stage modification of a representative natural product and several sugars in reasonable yields.