4-氯苯甲酸苄酯 | 67483-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯苯甲酸苄酯
• 英文名称: benzyl p-chlorobenzoate
• 英文别名: benzyl 4-chlorobenzoate；4-Chlorobenzoic acid, benzyl ester
• CAS: 67483-73-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD00791366
• 分子量: 246.693
• InChiKey: VBIOKGVOQMIBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1892;1903;1899;1866;1881;1899;1914;1928;1944

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯甲酸甲酯	Methyl 4-chlorobenzoate	1126-46-1	C8H7ClO2	170.595
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  4-氯苯甲酸叔丁酯	tert-butyl 4-chlorobenzoate	712-95-8	C11H13ClO2	212.676
  ——	benzyl 2,4-dichlorobenzoate	67460-11-1	C14H10Cl2O2	281.138

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  对氯苯甲酸甲酯	Methyl 4-chlorobenzoate	1126-46-1	C8H7ClO2	170.595
  苯甲酸苄酯	benzoic acid benzyl ester	120-51-4	C14H12O2	212.248
  对氯苯甲酸	para-chlorobenzoic acid	74-11-3	C7H5ClO2	156.569
  4-氯苯甲酸环己酯	cyclohexyl 4-chlorobenzoate	58435-20-4	C13H15ClO2	238.714

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯甲酸苄酯 在 甲酸 、 三正丁胺 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  A highly reducing metal-free photoredox catalyst: design and application in radical dehalogenations

  摘要：

  一种高度还原的无金属光氧化还原催化剂被证明可以实现对一系列未活化的碳卤键的前所未有的访问，形成碳中心自由基中间体，随后用温和的氢原子源捕获进行自由基去卤化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc04677g
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-4-chlorobenzamide 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-氯苯甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  无金属碘介导的异羟肟酸酯转化为酯

  摘要：

  摘要 使用分子碘作为试剂，使用一种新颖但尚未探索的苍鹭型重排，实现了无金属、无氧化剂和无添加剂的异羟肟酸酯转化为酯。反应以几乎相同的便利与具有给电子或吸电子取代基的底物进行。类似地，α,β-不饱和和空间位阻的邻位取代异羟肟酸酯也能顺利进行所需的转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1737130

文献信息

• N-Aroylbenzotriazoles as Efficient Reagents for o-Aroylation in Absence of Organic Solvent
  作者：Baramee Phungpis、Viwat Hahnvajanawong

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23358

  日期：——

  N-Aroylbenzotriazoles have been shown to be efficient reagents for esterification in the absence of organic solvent. Grinding of N-aroylbenzoytiazoles with twofold excess of alcohols for a couple of hours at room temperature gave corresponding esters in high percentage of yields.

  N-芳酰基苯并三唑已被证明是在无机溶剂情况下进行酯化反应的高效试剂。在室温下将N-芳酰基苯并三唑与两倍量的醇磨碎数小时，可以得到相应酯类产物，收率高。
• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。

表征谱图