benzyl 2,4-dichlorobenzoate | 67460-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2,4-dichlorobenzoate
• 英文别名: 2,4-Dichlorbenzoesaeure-benzylester；Benzoic acid, 2,4-dichloro-, phenylmethyl ester
• CAS: 67460-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 281.138
• InChiKey: VPRFLOOPCOGIJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-dichlorobenzoate 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAK C.; PRAEFCKE K., Z. NATURFORSCH. , 1978, B 33, NO 4, 421-424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 benzyl 2,4-dichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于Mitsunobu机理的重氮亚磷酸盐的氧化还原缩合反应，形成碳-杂原子键

  摘要：

  在DIAD作为弱氧化剂存在下，已经将重氮亚磷酸酯与各种非酸性原核生物进行了有效的氧化还原缩合反应，以形成碳-杂原子键。这种温和的过程以中等到极好的收率提供了结构多样的叔胺，仲胺，酯，醚和硫醚。已经实现了从伯胺选择性合成仲胺。重要的是，已经证明了在合成抗帕金森病药物匹立贝地尔中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03709

文献信息

• Mitsunobu Reaction Using Basic Amines as Pronucleophiles
  作者：Hai Huang、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00622

  日期：2017.7.7

  reaction to include amine nucleophiles to form C–N bonds through the utilization of N-heterocyclic phosphine-butane (NHP-butane) has been developed. Both aliphatic alcohols and benzyl alcohols are suitable substrates for C–N bond construction. Various acidic nucleophiles such as benzoic acids, phenols, thiophenol, and secondary sulfonamide also provide the desired products of esters, ethers, thioether

  已经开发出一种新的方案，该方案通过利用N-杂环膦-丁烷（NHP-丁烷）扩展了Mitsunobu反应的范围，使其包括胺亲核试剂以形成C–N键。脂族醇和苄醇都是适合于C–N键结构的底物。各种酸性亲核试剂（例如苯甲酸，苯酚，苯硫酚和仲磺酰胺）也可提供所需的酯，醚，硫醚和叔磺酰胺产物，产率为43-93％。重要的是，在这种Mitsunobu反应体系下，由市售胺一步合成了含C–N键的药物Piribedil和Cinnarizine。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012026617A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to a process for producing a carboxylic acid ester, comprising a step of oxidizing an aldehyde by mixing an alcohol, carbon dioxide, the aldehyde and at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by the formulae (2-1) and (2-2): wherein R2 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like; R3 and R4 each independently represents an alkyl group optionally having a substituent or the like or R3 and R4 are linked together to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent or the like; Y represents a group of -S- or a group of -N(R5)-, wherein R5 represents an alkyl group optionally having a substituent or the like, or R5 is linked to R4 to form a divalent hydrocarbon group optionally having a substituent; and R8 represents an alkyl group.

  本发明涉及一种生产羧酸酯的方法，包括通过混合醇、二氧化碳、醛和来自由式（2-1）和（2-2）所代表的化合物组成的群体中至少选取一种化合物，氧化醛的步骤：其中R2代表可能具有取代基等的烷基基团；R3和R4各自独立地代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R3和R4连接在一起形成可能具有取代基等的二价碳氢基团；Y代表一个-S-基团或一个-N(R5)-基团，其中R5代表可能具有取代基等的烷基基团，或者R5连接到R4形成可能具有取代基的二价碳氢基团；R8代表一个烷基基团。
• A Visible‐Light Driven Esterification of Aldehydes Catalyzed by VOSO ₄
  作者：Silvia Gaspa、Luca Ledda、David d'Atri、Andrea Porcheddu、Luisa Pisano、Massimo Carraro、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.202201134

  日期：2023.2.21

  An esterification of the C−H bond of aldehydes promoted by oxidovanadium(IV) sulfate, VIVOSO4, is reported. The process is mediated by visible-light, is carried out at room temperature, in absence of additives and using H2O2 as a benign oxidant. VOSO4 is a commercially available, earth-abundant metal (EAMs) salt, that does not require to be prepared. This report opens intriguing perspectives for the

  据报道，硫酸氧钒 (IV) 促进了醛的 C-H 键酯化，V IV OSO 4。该过程以可见光为媒介，在室温下进行，没有添加剂，使用 H 2 O 2作为良性氧化剂。VOSO 4是一种市售的地球储量丰富的金属 (EAM s ) 盐，无需制备。该报告为钒盐在卤化过程以及 C−H 活化中的扩展应用开辟了有趣的视角，并在地球丰富的金属基催化领域做出了贡献。
• Visible Light-Promoted Oxidative Cross-Coupling of Alcohols to Esters
  作者：Andrea Dellisanti、Elisa Chessa、Andrea Porcheddu、Massimo Carraro、Luisa Pisano、Lidia De Luca、Silvia Gaspa

  DOI：10.3390/molecules29030570

  日期：——

  Ester is one of the most significant functional groups in organic chemistry and is enclosed in several valued molecules. Usually, esters are prepared through the acid-catalyzed esterification reaction of carboxylic acids with alcohols, transesterification of esters with alcohols, or via activation of carboxylic acids followed by the addition of alcohols. However, these procedures typically imply the

  酯是有机化学中最重要的官能团之一，包含在几个有价值的分子中。通常，酯是通过羧酸与醇的酸催化酯化反应、酯与醇的酯交换反应或通过活化羧酸然后添加醇来制备。然而，这些程序通常意味着反应物的过量使用和苛刻的反应条件。可见光介导的光反应已被公开为传统方法的安全、可持续且易于使用的替代方案，并在有机过程中引领新的反应模式。在这种背景下，我们提出了一种基于过渡金属和有机基的无光催化剂的可见光诱导醇合成酯的方法。该方法可以使用太阳光或人造可见光作为太阳模拟器或蓝色 LED 光源来进行。
• Organocatalyzed Anodic Oxidation of Aldehydes
  作者：Eric E. Finney、Kelli A. Ogawa、Andrew J. Boydston

  DOI：10.1021/ja304716r

  日期：2012.8.1

  A method for the catalytic formation of electroauxiliaries and subsequent anodic oxidation has been developed. The process interfaces N-heterocyclic carbene-based organocatalysis with electro-organic synthesis to achieve direct oxidation of catalytically generated electroactive intermediates. We demonstrate the applicability of this method as a one-pot conversion of aldehydes to esters for a broad range of aldehyde and alcohol substrates. Furthermore, the anodic oxidation reactions are very clean, producing only H-2 gas as a result of cathodic reduction.