nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 433930-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 433930-44-0
• 化学式: C₂₃H₃₈O₁₀
• 分子量: 474.549
• InChiKey: GQXAJGFNZIICDC-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 nonyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-d-半乳糖吡喃糖苷的合成与性能

  摘要：

  用三氯乙酰亚氨酸酯方法，以d-半乳糖和不同链长的醇为原料，制备了一系列烷基β - d-吡喃半乳糖苷。研究了它们的溶解度，表面张力，乳化，发泡，润湿性，热致液晶性能和热稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷可溶于水和乙醇，且溶解度随烷基链长度的增加而降低。癸基β - d-吡喃半乳糖苷不溶于水，但可溶于乙醇。烷基β - d的溶解水中的吡喃半乳糖苷是一个吸热过程，其溶解焓大于零。壬基β - d-吡喃半乳糖苷具有优异的乳化性能，更好的发泡能力和最佳的泡沫稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷的CMC值随烷基链长的增加而降低。烷基β - d-吡喃半乳糖苷在高达270°C的温度下具有热稳定性。烷基β - d-半乳糖吡喃糖苷显示出热致液晶近晶A型相的独特光学结构。癸基β - d-吡喃半乳糖苷显示出最强的润湿性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1865-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 nonyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烷基β-d-半乳糖吡喃糖苷的合成与性能

  摘要：

  用三氯乙酰亚氨酸酯方法，以d-半乳糖和不同链长的醇为原料，制备了一系列烷基β - d-吡喃半乳糖苷。研究了它们的溶解度，表面张力，乳化，发泡，润湿性，热致液晶性能和热稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷可溶于水和乙醇，且溶解度随烷基链长度的增加而降低。癸基β - d-吡喃半乳糖苷不溶于水，但可溶于乙醇。烷基β - d的溶解水中的吡喃半乳糖苷是一个吸热过程，其溶解焓大于零。壬基β - d-吡喃半乳糖苷具有优异的乳化性能，更好的发泡能力和最佳的泡沫稳定性。烷基β - d-吡喃半乳糖苷的CMC值随烷基链长的增加而降低。烷基β - d-吡喃半乳糖苷在高达270°C的温度下具有热稳定性。烷基β - d-半乳糖吡喃糖苷显示出热致液晶近晶A型相的独特光学结构。癸基β - d-吡喃半乳糖苷显示出最强的润湿性。

  DOI：

  10.1007/s11743-016-1865-0

文献信息

• Konstantinović; Dimitrijević; Radulović, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 3, p. 598 - 603
  作者：Konstantinović、Dimitrijević、Radulović

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-tumor-promoting activity of glycoglycerolipid analogues lacking the glycerol backbone
  作者：Diego Colombo、Fiamma Ronchetti、Antonio Scala、Lucio Toma、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00543-6

  日期：2003.3

  Glycoglycerolipid analogues lacking the glycerol backbone were prepared through a lipase catalyzed transesterification Of beta-D-galactosylethylene glycol. The inhibitory effect of the resultant isomeric hexanoates at the primary alcoholic positions, beta-D-galactosylethylene glycol itself and nonyl beta-D-galactopyranoside, was tested on Epstein-Barr virus early antigen (EBV-EA) activation in Raji cells promoted by the tumor promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA), as a primary screening test for inhibitors of tumor promotion. All the compounds assayed were found to be less active than the reference 2-O-beta-D-galactopyranosylglycerol derivatives, of which they are simplified models, indicating that the anti-tumor-promoting activity is very closely related to the presence of a free hydroxymethylene group on the glycerol-like aglycone moiety. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.