4,4’-[5,5’-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)-bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl)]dibenzonitrile | 1373773-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-[5,5’-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)-bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl)]dibenzonitrile
• 英文别名: 4-[5-[5-[5-(4-Cyanophenyl)-3-hexylthiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]benzonitrile；4-[5-[5-[5-(4-cyanophenyl)-3-hexylthiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]-4-hexylthiophen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1373773-67-1
• 化学式: C₃₈H₃₆N₄S₄
• 分子量: 676.995
• InChiKey: JURIKGMFBYBGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(3-己基噻吩-2-基)噻唑并5,4-d噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,4’-[5,5’-(thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl)-bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl)]dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于可印刷电子产品的 2,5-双(5-芳基-3-己基噻吩-2-基)-噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物的实验-理论核磁共振联合研究

  摘要：

  已经合成并彻底表征了四种 2,5-双（5-芳基-3-己基噻吩-2-基）噻唑并[5,4-d]噻唑衍生物。分子的扩展芳香核旨在增强电荷传输特性，并在噻吩亚基上引入增溶己基侧链，以实现这些半导体小分子在可印刷电子产品中的可能整合。描述了通过详细的一维/二维 NMR 光谱对化学结构的完整阐明，也为化学位移预测软件提供了有趣的输入，因为目前关于这些类型化合物的实验数据有限。此外，理论计算有助于实验观察——为化学位移分配提供支持，并为未来的筛选和预测提供跳板——证明了理论-实验协调方法的好处。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.3812

文献信息

• Functionalized Dithienylthiazolo[5,4-<i>d</i>]thiazoles For Solution-Processable Organic Field-Effect Transistors
  作者：Sarah Van Mierloo、Karolien Vasseur、Niko Van den Brande、Ayse E. Boyukbayram、Bart Ruttens、Silvio D. Rodriguez、Edith Botek、Vincent Liégeois、Jan D'Haen、Peter J. Adriaensens、Paul Heremans、Benoît Champagne、Guy Van Assche、Laurence Lutsen、Dirk J. Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1002/cplu.201200132

  日期：2012.10

  5‐bis(3′‐hexylthiophen‐2′‐yl)thiazolo[5,4‐d]thiazole derivatives was synthesized and these expanded semiconductors were investigated as active materials for solution‐processable organic field‐effect transistors. Field‐effect mobilities of up to 10−3 cm2 V−1 s−1 were obtained, representing the first reasonable FET behavior for highly soluble thiazolo[5,4‐d]thiazole‐based small organic compounds suitable for printable

  合成了一系列的5'-芳基取代的2,5-双（3'-己基噻吩-2'-基）噻唑[5,4- d ]噻唑衍生物，并研究了这些膨胀的半导体作为可溶液加工的活性材料。有机场效应晶体管。获得了高达10 -3  cm 2  V -1  s -1的场效应迁移率，这是高溶解性噻唑并[5,4- d]的第一个合理的FET行为。基于噻唑的小型有机化合物，适用于可印刷电子产品。通过热重分析，差示扫描量热法，循环伏安法和紫外/可见光谱研究了热和电光材料的性能。热和光学数据的趋势得到（随时间变化）密度泛函理论计算的支持。额外的X射线衍射，原子力显微镜和扫描电子显微镜研究提供了有关分子结构，膜形态和FET性能之间关系的见解。观察到的最佳噻吩基取代材料的原纤维微晶结构与高迁移率有关。