5-ethyl 4-methyl (4R,5S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-1-methylpropyl]-2-thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylate | 1375731-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl 4-methyl (4R,5S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-1-methylpropyl]-2-thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1375731-10-4
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 394.492
• InChiKey: LXOXYOYKTCZTKZ-IOHHAYIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-isothiocyanato-3-methylpentanoate 、 ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以40%的产率得到cis-5-ethyl 4-methyl 1-(4-methoxyphenyl)-4-[(1S)-1-methylpropyl]-2-thioxoimidazolidine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氨基琥珀酸衍生物的一种方法—通过曼尼希反应合成2-硫代-1,3-咪唑烷

  摘要：

  这篇文章涉及2-thioxo-1,3-imidazolidine衍生物的新合成，蒙版的2,3-二氨基琥珀酸。所描述的方法通过醛亚胺（亚氨基乙酸乙酯）与衍生自2-异硫氰酸根合羧酸酯的烯醇化物之间的分子间曼尼希反应而得到设计的产物。所制备的具有两个立体生成中心的杂环产物可以容易地分为顺式和反式非对映异构体。讨论了钛（iv），锂和钾烯醇盐的反应性以及酯基对曼尼希反应的收率和非对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1071/ch11463