4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butan-2-one | 778647-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 778647-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₃BO₃
• 分子量: 274.168
• InChiKey: KDNNXIGZXMCQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二噻烷 、 4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butan-2-one 在 3DPA2FBN 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以31%的产率得到2-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)丁烷-2-酮 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到4-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• Deacylative transformations of ketones via aromatization-promoted C–C bond activation
  作者：Yan Xu、Xiaotian Qi、Pengfei Zheng、Carlo C. Berti、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-0926-8

  日期：2019.3

  3-dienes. Specifically, the acyl group is removed from the ketone and transformed to a pyrazole, and the resulting alkyl fragment undergoes various transformations. These include the deacetylation of methyl ketones, carbenoid-free formal homologation of aliphatic linear ketones and deconstructive pyrazole synthesis from cyclic ketones. Given that ketones are prevalent in feedstock chemicals, natural products

  碳-氢（C-H）键和碳-碳（C-C）键是有机物的主要成分。C-H 功能化技术的最新进展极大地扩展了我们的有机合成工具箱。相比之下，能够编辑分子骨架的 C-C 激活方法仍然有限2-7。已经提出了几种催化 C-C 活化的方法，特别是使用酮底物，通常通过使用环应变释放作为热力学驱动力 4,6 或引导基团 5,7 来控制反应结果来促进这些方法。虽然有效，但这些策略需要包含高度应变的酮或预安装的导向基团的底物，或者仅限于更专业的底物类别 5。在这里，我们报告了由原位形成的前芳香族中间体的芳构化驱动的一般 C-C 活化模式。该反应适用于各种酮底物，由铱/膦组合催化，并由肼试剂和 1,3-二烯促进。具体而言，将酰基从酮中除去并转化为吡唑，并且所得烷基片段经历各种转化。这些包括甲基酮的脱乙酰化、脂肪族线性酮的无类卡宾正式同系化和从环酮中解构吡唑合成。鉴于酮在原料化学品、天然产品和药物中很普遍，这些转化可以
• 2-Aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Bollbuck Birgit

  公开号：US20070043048A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  公式I的化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范所定义。进一步揭示了使用公式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用公式I的化合物抑制TNF生产的方法，用于制备药物的公式I的化合物，包含公式I的化合物的制药组合物，以及使用公式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• 2-aminopyrimidine derivatives and their medical use
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07615562B2

  公开（公告）日：2009-11-10

  A compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof wherein the variables have the meanings as defined in the specification. Further disclosed are a method of inhibiting IKK activity using a compound of formula I, a method of inhibiting production of TNF using a compound of formula I, a compound of formula I for use as a pharmaceutical, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula I, and use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for use as an immunosuppressant or anti-inflammatory agent.

  一种式I的化合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，其中变量的含义如规范中所定义。此外还披露了使用式I的化合物抑制IKK活性的方法，使用式I的化合物抑制TNF产生的方法，用于制药的式I化合物，包括式I的化合物的药物组合物，以及使用式I的化合物制造用作免疫抑制剂或抗炎剂的药物的用途。
• Direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives <i>via</i> a cascade Cu-catalyzed dehydrogenation/conjugate addition sequence
  作者：Zhiliang Chen、Hongyi Li、Yanjing Liao、Mengqi Wang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d3cc01960h

  日期：——

  An efficient approach for the direct synthesis of alkylated 4-hydroxycoumarin derivatives via a Cu-catalyzed cascade dehydrogenation/conjugate addition sequence starting from simple saturated ketones and 4-hydroxycoumarins has been developed. This protocol features excellent functional-group tolerance, easy scale-up, and a broad substrate scope including bioactive molecules. More importantly, a series

  开发了一种通过铜催化的级联脱氢/共轭加成序列从简单的饱和酮和 4-羟基香豆素开始直接合成烷基化 4-羟基香豆素衍生物的有效方法。该协议具有出色的官能团耐受性、易于放大和广泛的底物范围，包括生物活性分子。更重要的是，华法林、醋硝香豆素、香豆素、香豆素等一系列上市药物均可通过该方法获得。