2-Diazo-malonic acid (Z)-1-benzyloxy-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester ethyl ester | 128669-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Diazo-malonic acid (Z)-1-benzyloxy-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester ethyl ester
• CAS: 128669-77-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: YERSLHVZIHLHQS-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  98.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-malonic acid (Z)-1-benzyloxy-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,6R)-6-Benzyloxy-2-oxo-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester 、 (3S,4S,6S)-6-Benzyloxy-2-oxo-3-phenylsulfanyl-4-vinyl-tetrahydro-pyran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全氢呋喃[2,3- b ]呋喃环系统的新入口

  摘要：

  α-diazomalonate（处理6）用的Rh 2（OAc）4个立体选择性地提供取代的戊内酯（7）和（7 '）通过的九元环状allylsulphonium叶立德的[2,3]σ重排; 通过臭氧分解然后酸处理将重排产物转化为5-烷基全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（12）。

  DOI：

  10.1039/c39900000418
• 作为产物：
  描述：

  benzylglycidyl ether 在 palladium on barium sulfate 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-Diazo-malonic acid (Z)-1-benzyloxy-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全氢呋喃[2,3- b ]呋喃环系统的新入口

  摘要：

  α-diazomalonate（处理6）用的Rh 2（OAc）4个立体选择性地提供取代的戊内酯（7）和（7 '）通过的九元环状allylsulphonium叶立德的[2,3]σ重排; 通过臭氧分解然后酸处理将重排产物转化为5-烷基全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（12）。

  DOI：

  10.1039/c39900000418