2,4-bis[phenyl-(pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole | 173322-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-bis[phenyl-(pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
• 英文别名: 5,10-diphenyl-8-aza-16-carba-5,10,15,17-tetrahydrotripyrrane；5,10-diphenyl-8-aza-16-carba-5,10,15,17-tetrahydrotripyrane；2,4-bis[phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 173322-56-0
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃
• 分子量: 377.489
• InChiKey: YJODTRRWDSCGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis[phenyl-(pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole 、 2,5-bis(phenylhydroxymethyl)furan 在 对甲苯磺酸 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到2-aza-21-carba-23-oxa-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有杂原子的中-芳基卟啉倒位；硫，硒和氧杂氮杂卟啉的表征。

  摘要：

  报道了含有S，Se和O的倒卟啉的合成和表征。使用含有N-稠合环和二醇的改性三吡喃进行简单的3 +1 MacDonald型缩合反应，可以得到19-30％收率的各种N-稠合卟啉6a-f。6b的单晶X射线结构显示了N稠合环和相邻的吡咯环III分别具有21.11度和31.23度倾斜角的皱纹结构，表明其严重的非平面性。相对于游离噻吩和吡咯，在6b中观察到了C alpha-C beta，C beta-C beta和C alpha-X键长的显着变化，表明修饰的N-混淆的卟啉中的离域途径发生了变化。由于存在弱的NH ... N和CH ... N分子间氢键，因此单位晶格中的两个分子显示出环烷型非共价二聚体，具有两个N稠合的吡咯环面对面的取向吡咯-NH，N稠合环的N原子和吡咯环的C原子。通过1D和2D方法进行的详细1H和13C NMR研究允许以游离碱和质子化形式分配所有峰。NMR研究表明，在低温下，CDCl3

  DOI：

  10.1021/jo001209y
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibenzoylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-bis[phenyl-(pyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  核修饰的介孔取代卟啉的逐步合成

  摘要：

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02127-2

文献信息

• Stepwise syntheses of core-modified, meso-substituted porphyrins
  作者：Phil-Yeon Heo、Koo Shin、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02127-2

  日期：1996.1

  e, thiophene and furan derivatives with pyrrole in the presence of acid catalyst. The core-modified porphyrins were synthesized by acid catalyzed 3 + 1 condensation of modified tripyrrins with 2,5-bis(α-hydroxymethyl)-substituted pyrrole, thiophene or furan. This new process gives a single porphyrin isomer and overcome the synthetic problems associated with separation and purification of regioisomeric

  发现在酸性催化剂存在下，通过2，5-双（α-羟甲基）吡咯，噻吩和呋喃衍生物与吡咯的缩合，可以得到简单的条件来得到改性的三吡啶衍生物。核心修饰的卟啉通过酸修饰的三联吡啶与2,5-双（α-羟甲基）取代的吡咯，噻吩或呋喃的3 + 1缩合反应合成。该新方法提供了单一的卟啉异构体，并克服了与分离和纯化区域异构体混合物相关的合成问题。
• N-Confused Expanded Porphyrin:  First Example of a Modified Sapphyrin with an Inverted N-Confused Pyrrole Ring
  作者：Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Venkataramanarao G. Anand、Sundararaman Venkatraman、Tavarekere K. Chandrashekar、Bhavani S. Joshi、Raja Roy、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1021/ja010673x

  日期：2001.5.1
• DOUBLY<i>N</i>-CONFUSED CALIX[4]PYRROLE PREPARED BY RATIONAL SYNTHESIS
  作者：Qingqi Chen、Tianyu Wang、Yi Zhang、Qiuan Wang、Jinshi Ma

  DOI：10.1081/scc-120003153

  日期：2002.1

  Doubly N-confused calix[4]pyrrole 4 is prepared in high yield by the [3 + 1] condensation of tripyrrane 3 with 2,4-dihdoxymethylpyrrole 2 under acid-catalysed conditions.
• Inverted <i>m</i><i>eso</i>-Aryl Porphyrins with Heteroatoms; Characterization of Thia, Selena, and Oxa N-Confused Porphyrins
  作者：Simi K. Pushpan、Alagar Srinivasan、Venkataramana Rao G. Anand、Tavarekere K. Chandrashekar、Arunachalam Subramanian、Raja Roy、Ken-ichi Sugiura、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1021/jo001209y

  日期：2001.1.1

  characterization of inverted porphyrins containing S, Se, and O are reported. A simple 3 + 1 MacDonald-type condensation using modified tripyrrane containing the N-confused ring and diols afforded various N-confused porphyrins 6a-f in 19-30% yield. The single-crystal X-ray structure of 6b shows a ruffled conformation with tilt angles of 21.11 degrees and 31.23 degrees for the N-confused ring and the adjacent

  报道了含有S，Se和O的倒卟啉的合成和表征。使用含有N-稠合环和二醇的改性三吡喃进行简单的3 +1 MacDonald型缩合反应，可以得到19-30％收率的各种N-稠合卟啉6a-f。6b的单晶X射线结构显示了N稠合环和相邻的吡咯环III分别具有21.11度和31.23度倾斜角的皱纹结构，表明其严重的非平面性。相对于游离噻吩和吡咯，在6b中观察到了C alpha-C beta，C beta-C beta和C alpha-X键长的显着变化，表明修饰的N-混淆的卟啉中的离域途径发生了变化。由于存在弱的NH ... N和CH ... N分子间氢键，因此单位晶格中的两个分子显示出环烷型非共价二聚体，具有两个N稠合的吡咯环面对面的取向吡咯-NH，N稠合环的N原子和吡咯环的C原子。通过1D和2D方法进行的详细1H和13C NMR研究允许以游离碱和质子化形式分配所有峰。NMR研究表明，在低温下，CDCl3