(6Z,11E)-6,11-Hexadecadienylacetat | 83483-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,11E)-6,11-Hexadecadienylacetat
• 英文别名: 6Z,11E-hexadecadien-1-yl acetate；[(6Z,11E)-hexadeca-6,11-dienyl] acetate
• CAS: 83483-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: YABSIULMMGXUKC-AOIKRWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-5-decenal 在 吡啶 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6Z,11E)-6,11-Hexadecadienylacetat
  参考文献：
  名称：

  信息素XLI。1,5-和1,6-链二烯的立体选择性合成作为性信息素和信息素类似物

  摘要：

  以“模块化系统”的方式，乙酸二烯基酯，链二烯醇和链二烯醛（它们被称为雌性蝴蝶的性信息素）是通过双键被乙烯或三亚甲基（1,5或1,6链二烯）打断而合成的。位置和几何形状。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820807

文献信息

• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• Rastegaeva, V. M.; Kovalev, B. G.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 101, p. 1866 - 1872
  作者：Rastegaeva, V. M.、Kovalev, B. G.、Kurts, A. L.、Bundel, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• RASTEGAEVA, V. M.;KOVALEV, B. G.;KURTS, A. L.;BUNDEL, YU. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N0, S. 2066-2073
  作者：RASTEGAEVA, V. M.、KOVALEV, B. G.、KURTS, A. L.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• BESTMANN, HANS JURGEN;ZEIBIG, THOMAS;VOSTROWSKY, OTTO, SYNTHESIS,(1990) N1, C. 1039-1047
  作者：BESTMANN, HANS JURGEN、ZEIBIG, THOMAS、VOSTROWSKY, OTTO

  DOI：——

  日期：——
• US4296042A
  申请人：——

  公开号：US4296042A

  公开（公告）日：1981-10-20