(Z)-3-Bromo-4-ethoxy-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one | 116140-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-Bromo-4-ethoxy-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one
• 英文别名: 1-Bromo-2-ethoxyvinyl trichloromethyl ketone；(Z)-3-bromo-1,1,1-trichloro-4-ethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 116140-92-2
• 化学式: C₆H₆BrCl₃O₂
• 分子量: 296.375
• InChiKey: JVXDHDJBQZICTQ-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨 、 (Z)-3-Bromo-4-ethoxy-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-1,1,1-三氯-4-乙氧基-3-丁烯-2-酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到(Z)-3-Bromo-4-ethoxy-1,1,1-trichlorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes

  摘要：

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27541

文献信息

• Halogenation of β-Alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones: A Convenient Route for the Synthesis of α-Chloro- or α-Bromo-β-alkoxyvinyl Polyhaloalkyl Ketones
  作者：Igor I. Gerus、Liliya M. Kacharova、Sergei I. Vdovenko

  DOI：10.1055/s-2001-11435

  日期：——

  A number of α-chloro- and α-bromo-β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 4 and 5 were synthesized in high yields by halogenation of β-alkoxyvinyl polyhaloalkyl ketones 1 with chlorine or bromine and further dehydrohalogenation of dihalo-intermediates 2 and 3 with pyridine. The Z configuration of ketones 4 and 5 was deduced from X-ray analysis and NMR spectra. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds 4 and 5 with amines were carried out to check their reactivity.

  通过氯或溴对δ-烷氧基乙烯基多卤烷基酮 1 进行卤化，并进一步用吡啶对二氢中间体 2 和 3 进行脱氢卤化，高产率地合成了一些δ-氯和δ-溴烷氧基乙烯基多卤烷基酮 4 和 5。根据 X 射线分析和核磁共振光谱推断出了酮 4 和酮 5 的 Z 构型。标题化合物 4 和 5 与胺进行了一些典型的亲核反应，以检验它们的反应活性。
• Reactions of β-alkoxyvinyl trihalogenomethyl ketones with triethyl phosphite
  作者：Karen V. Tarasenko、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.010

  日期：2007.10

  The Perkow reaction of triethyl phosphite and β-alkoxyvinyl trihalogenomethyl ketones, which have common acyclic or cyclic structural fragment: –O–CC–C(O)CX2Cl, yielded dienyl phosphates: –O–CC–C[OP(O)(OEt)2]CX2 where X = F or Cl, whereas γ-bromo-β-methoxy-α,β-unsaturated trifluoromethyl ketone CF3C(O)CHC(OMe)CH2Br gave diene CF3C[OP(O)(OEt)2]CH–C(OMe)CH2.

  亚磷酸三乙酯和β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮的Perkow反应具有共同的无环或环状结构片段：–O–CC–C（O）CX 2 Cl，生成磷酸二烯基酯：–O–CC–C [OP（O） （OEt）2 ] CX 2，其中X = F或Cl，而γ-溴-β-甲氧基-α，β-不饱和三氟甲基酮CF 3 C（O）CHC（OMe）CH 2 Br得到二烯CF 3 C [OP （O）（OEt）2 ] CH–C（OMe）CH 2。
• TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94
  作者：TIETZE, LUTZ F.、BERGMANN, ANDREAS、BRILL, GUNTER、BRUGGEMANN, KLAUS、HARTFIE+

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Syntheses of Alkyl 3,3-Dialkoxypropanoates, Alkyl 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates, and Monoprotected Malonaldehydes
  作者：Lutz-F. Tietze、Heinrich Meier、Edgar Voß

  DOI：10.1055/s-1988-27541

  日期：——

  Haloform reaction of 4-alkoxy-1,1,1-trichloro-3-buten-2-ones, which can be obtained by acylation of enol ethers, gives 3,3-dialkoxypropanoic esters. Transacetalization of ethyl 3,3-diethoxypropanoate with 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, followed by reduction and oxidation with DMSO/oxalyl chloride yields a monoprotected malonaldehyde. 4-Ethoxy-2-oxo-3-butenoates are synthesized either by acylation of enol ethers with alkoxalyl chlorides or by Claisen condensation of alkyl pyruvates with orthoesters.

  4-烷氧基-1,1,1-三氯-3-丁烯-2-酮的卤仿反应，可通过烯醇醚的酰基化得到，生成3,3-二烷氧基丙酸酯。乙基3,3-二乙氧基丙酸酯与2,2-二甲基-1,3-丙二醇进行缩醛交换反应，随后用DMSO/草酰氯进行还原和氧化，得到单保护的苹婆醛。4-乙氧基-2-氧代-3-丁烯酸酯的合成，既可以通过烯醇醚与烷氧基草酰氯的酰基化反应，也可以通过烷基丙酮酸酯与原酸酯的克莱森缩合反应来实现。