N-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-<2-(2'-chlor-3',4'-dimethoxyphenyl)-ethyl>-amin | 67287-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-<2-(2'-chlor-3',4'-dimethoxyphenyl)-ethyl>-amin
• 英文别名: 2-[2-(2-Chloro-3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 67287-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₂ClNO₃
• 分子量: 335.831
• InChiKey: KIDSIIDYZHJBOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-<2-(2'-chlor-3',4'-dimethoxyphenyl)-ethyl>-amin 在 甲酸 、 硫酸 、 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-甲基-6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  取代的6-氯-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因的多巴胺能活性。

  摘要：

  合成了6-氯-7,8-二羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因并将其评估为中枢和周围多巴胺受体的激动剂。这些苯并ze庚因是通过将某些氨基醇环化，然后将前体的7,8-二甲氧基基团脱甲基为7,8-儿茶酚部分而制备的。通过测量对肾血流量的影响并计算伴随的肾血管阻力变化，确定了麻醉狗的多巴胺能活性的初步证据。最有效的化合物在1-苯基上含有羟基或在3'位置被氯，甲基或三氟甲基取代。中心多巴胺能活性的证据是通过测量黑质病变的大鼠的旋转效应以及体外测定大鼠纹状体腺苷酸环化酶的刺激而获得的。具有最佳中枢多巴胺能活性的化合物通常是亲脂性最高的苯并ze庚因，它们被取代在1-苯基的3'位置，并含有3-N-甲基或3-N-烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jm00346a005
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-苯乙醇 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-Hydroxy-2-phenethyl)-N-<2-(2'-chlor-3',4'-dimethoxyphenyl)-ethyl>-amin
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 2. 2-Substituted 2-oxazolines as synthons for N-(.beta.-hydroxyethyl)arylalkylamines, intermediates in a synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a001

文献信息

• Synthesis and renal vasodilator activity of some dopamine agonist 1-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diols: halogen and methyl analogs of fenoldopam
  作者：Joseph Weinstock、David L. Ladd、James W. Wilson、Charles K. Brush、Nelson C. F. Yim、Gregory Gallagher、Mary E. McCarthy、Joanne Silvestri、Henry M. Sarau

  DOI：10.1021/jm00161a029

  日期：1986.11

  Certain 6-halo-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines were found to be potent D-1 dopamine agonists. The 1-(4-hydroxyphenyl) analogues did not have central nervous system activity because their high polarity inhibited entry into the brain. However, these compounds were potent renal vasodilators. Fenoldopam, the 6-chloro analogue, is an especially significant member of the series, and its synthesis

  发现某些6-卤代-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因是有效的D-1多巴胺激动剂。1-（4-羟苯基）类似物不具有中枢神经系统活性，因为它们的高极性抑制了其进入大脑。但是，这些化合物是有效的肾血管扩张药。非氯多巴，6-氯类似物，是该系列中特别重要的成员，其合成，药理和临床特性已得到广泛研究。6-甲基和6-碘同系物是有效的肾血管扩张剂，但通过刺激大鼠尾状腺苷酸环化酶测定，非有效的部分D-1激动剂。可能的合理化建议这些活动具有不同的受体储备。9位取代的苯并庚因多巴胺激动剂不活跃或效力低下，
• Separation of potent central and renal dopamine agonist activity in substituted 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-7,8-dihydroxy-1-phenyl-1H-3-benzazepines
  作者：Joseph Weinstock、James W. Wilson、David L. Ladd、Charles K. Brush、Francis R. Pfeiffer、George Y. Kuo、Kenneth G. Holden、Nelson C. F. Yim、Richard A. Hahn

  DOI：10.1021/jm00183a001

  日期：1980.9
• WEINSTOCK J.; WILSON J. W.; LADD D. L.; BRUSH C. K.; PFEIFFER F. R.; KUO +, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 973-975
  作者：WEINSTOCK J.、 WILSON J. W.、 LADD D. L.、 BRUSH C. K.、 PFEIFFER F. R.、 KUO +

  DOI：——

  日期：——
• PFEIFFER, F. R.;WILSON, J. W.;WEINSTOCK, J.;KUO, G. Y.;CHAMBERS, P. A.;HO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 4, 352-358
  作者：PFEIFFER, F. R.、WILSON, J. W.、WEINSTOCK, J.、KUO, G. Y.、CHAMBERS, P. A.、HO+

  DOI：——

  日期：——
• PRIDGEN, L. N.;KILLMER, L. B.;WEBB, R. L., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 1985-1989
  作者：PRIDGEN, L. N.、KILLMER, L. B.、WEBB, R. L.

  DOI：——

  日期：——