3',5'-Di-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxyuridine | 26889-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3',5'-Di-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-3-acetyloxy-4-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 26889-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₇
• 分子量: 353.291
• InChiKey: XSXMRCUXLPGNJW-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Di-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxyuridine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Halo-2ʹ-Azido Derivatives of Cytidine and N-Hydroxycytidine and Evaluation of Their Antiviral Activity on a Panel of RNA Viruses, Including SARS-CoV-2

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1068162023060262
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3',5'-Di-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of pyrimidine nucleoside 2',3'-orthoacetates into pyrimidine 2'-azido-2'-deoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a043

文献信息

• Efficient Synthesis of 2′-Amino-2′-deoxypyrimidine 5′-Triphosphates
  作者：Danny P. C. McGee、Chandra Vargeese、Yansheng Zhai、Gary P. Kirschenheuter、Alecia Settle、Colleen R. Siedem、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1080/15257779508010694

  日期：1995.8

  The synthesis of 2'-amino-2'-deoxypyrimidine 5'-triphosphates is described. The 2'-amino-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate is obtained from uridine in four steps with 25% overall yield. The 2'-amino-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate is obtained from uridine in seven steps with 13% overall yield.