2-(methoxycarbonyl)-4-oxopentanoic acid | 1320359-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)-4-oxopentanoic acid
• CAS: 1320359-63-4
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: QTMWPRWTPIEKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 三乙烯二胺 、 dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 水 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到2-(methoxycarbonyl)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  金属和有机催化的串联环化-迈克尔反应

  摘要：

  发现使用催化量的铂络合物（1摩尔％）与用于各种活化亚甲基官能化的不同有机催化剂（DABCO或Jørgensen-Hayashi催化剂）相容。通过这种方法，制备了一系列具有C-3四元中心和在C-5处取代的内酯。

  DOI：

  10.1021/jo2013077

文献信息

• Electrophilic 1,4-Addition of Carbon Dioxide and Aldehydes to Enones
  作者：Shintaro Okumura、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01675

  日期：2023.7.21

  An umpoled electrophilic 1,4-addition to enones was achieved under photocatalytic conditions. Various enones reacted with CO2 in the presence of an iridium photocatalyst and a benzimidazoline reductant under blue-light irradiation to give the corresponding γ-keto carboxylic acids. Aldehydes also coupled with enones under similar photocatalytic conditions to afford γ-keto alcohols (homoaldols) that

  在光催化条件下实现了烯酮的未极化亲电 1,4-加成。各种烯酮在铱光催化剂和苯并咪唑啉还原剂存在下在蓝光照射下与CO 2反应生成相应的γ-酮基羧酸。醛还在类似的光催化条件下与烯酮偶联，得到γ-酮醇（高醛醇），通过共沸后处理将其转化为二氢呋喃和四氢呋喃。D 2 O 在 β 位的区域选择性氘掺入表明 1,4-加成是通过高烯醇阴离子发生的。