methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(S)-hydroxy-((4S,6S)-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)methyl]-allyl-phenyl ester | 695230-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(S)-hydroxy-((4S,6S)-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)methyl]-allyl-phenyl ester
• 英文别名: [2-ethoxy-4-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-[(4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-3-en-2-yl]-3-prop-2-enylphenyl] methanesulfonate
• CAS: 695230-92-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₈S
• 分子量: 484.611
• InChiKey: GXYJXUVJJWKJIM-WDKOGISPSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(S)-hydroxy-((4S,6S)-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)methyl]-allyl-phenyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸一水合物 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.0 kPa 条件下， 反应 2.83h， 生成 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(2S,4S,5S)-5-hydroxymethyl-5-((S)-2-hydroxy-propyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-allyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 5-formyl-2-methanesulfonyloxy-phenyl ester 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 锌 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.27h， 生成 methanesulfonic acid 3-allyl-2-ethoxy-4-(R)-1-[(S)-hydroxy-((4S,6S)-4-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)methyl]-allyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性苯酚对位烷基化：在获得树脂毒素的途中获得交叉共轭的环己二酮。

  摘要：

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol0480832

文献信息

• Mild Cleavage of Aryl Mesylates:  Methanesulfonate as Potent Protecting Group for Phenols
  作者：Tobias Ritter、Kyrill Stanek、Igor Larrosa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol049514j

  日期：2004.4.1

  A mild protocol for the chemoselective deprotection of aryl methanesulfonates is described. The transformation can be conducted on highly functionalized substrates and renders the methanesulfonate a useful, previously underutilized protecting group for phenols.
• Diastereoselective Phenol <i>p</i><i>ara</i>-Alkylation:  Access to a Cross-Conjugated Cyclohexadienone en Route to Resiniferatoxin
  作者：Tobias Ritter、Pablo Zarotti、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0480832

  日期：2004.11.1

  strategy is based on an unprecedented diastereoselective, intramolecular phenol para-alkylation to a cross-conjugated cyclohexadienone. In the course of these synthetic studies we developed rapid access to a chiral nitrile possessing a quaternary stereocenter and disclose an unusual acetal rearrangement from a dioxane, which favors the corresponding dioxepane.

  我们记录了一种合成功能密集的螺-融合的2，5-环己二烯酮作为合成reseferatoatoxin的中间体的途径。该策略基于前所未有的非对映选择性，分子内酚对烷基化为交叉共轭的环己二酮。在这些合成研究的过程中，我们迅速获得了具有四级立体中心的手性腈，并揭示了由二恶烷引起的不寻常的乙缩醛重排，这有利于相应的二恶庚烷。