(2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) | 1196447-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
• CAS: 1196447-21-8
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₁₀
• 分子量: 633.78
• InChiKey: DCIWOWDQWZVLJZ-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  136.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate) 、 1-ethoxy-1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以97%的产率得到ethyl (5S,2E)-5-[(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)amino]-5-(4-methoxyphenyl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化O-聚乙烯醇化d-半乳糖胺作为手性助剂的非对映选择性Vinnlogous Mannich反应：立体选择性合成6-芳基哌啶-2-酮

  摘要：

  （S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯形式的β-N-糖苷键连接的α，β-不饱和δ-氨基羰基衍生物的非对映特异性形成已通过乙烯基得到曼尼希反应，利用聚-O-聚乙烯醇化的d-半乳糖苷胺作为手性助剂。（S）-6-对甲苯基哌啶-2-酮可以通过（S）-δ-氨基-δ-芳基戊-2-烯酸酯通过顺序地双键加氢，环内酰胺的形成和除去的方式立体合成。在基本条件下为N-糖苷助剂。 乙烯基曼尼希反应-碳水化合物-手性助剂-立体选择性合成-6-芳基哌啶-2-酮

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289635
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-((4-methoxybenzylidene)amino)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tris(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过诱导高效不对称插烯曼尼希反应ö -pivaloylated d -galactosylamine作为手性助剂†

  摘要：

  β- N-糖苷连接的α-氨基-2（5 H）-呋喃酮的非对映异构形成是通过乙烯基曼尼希反应以高收率实现的。将反应物通过使用执行ö -pivaloylated galactosylamine 1作为手性模板和氯化锌2 ·的Et 2 O作为在Et的启动子2 O.亚胺3的芳族化合物和trimethylsiloxyfuran的4转化成Ñ半乳糖苷α氨基-2-（ 5H）-呋喃酮5，非对映异构体的比率高于20：1。该程序可快速获取生物学上重要的γ-丁烯内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01048k

文献信息

• Glycosylation-Induced and Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of β-<i>N</i>-Glycosidically Linked α-Aminophosphonic Acids Derivatives
  作者：Yadan Wang、Fei Wang、Yangyun Wang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/adsc.200800406

  日期：2008.10.6

  The diastereospecific formation of β-N-glycosidically linked α-aminophosphonic acids derivatives has been achieved with high yield via a Mannich-type reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst in THF. Imines 3 of aromatic compounds and diethyl phosphite were converted to N-galactosyl α-aminoalkylphosphonate

  通过曼尼希型反应以高收率实现了β- N-糖苷键连接的α-氨基膦酸衍生物的非对映特异性形成。通过使用O-聚戊二酰化的半乳糖胺1作为手性模板并且使用三氟化硼二乙醚合硼酸酯作为催化剂在THF中进行反应。将芳族化合物和亚磷酸二乙酯的亚胺3转化为N-半乳糖基α-氨基烷基膦酸酯4，得到非对映异构体的比率高于19：1。该程序提供了对生物学上重要的半乳糖基α-氨基膦酸衍生物的快速访问。