(2R,3R)-2-bromo-3-acetoxy-butyryl chloride | 81968-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-bromo-3-acetoxy-butyryl chloride
• 英文别名: [(2R,3R)-3-bromo-4-chloro-4-oxobutan-2-yl] acetate
• CAS: 81968-19-6
• 化学式: C₆H₈BrClO₃
• 分子量: 243.485
• InChiKey: PBXAPPVHOVUTEE-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-bromo-3-acetoxy-butyryl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 <3S(R)>-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(1-acetoxyethyl)-4,4-bis(ethoxycarbonyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  立体控制由苏氨酸合成硫霉素的手性中间体

  摘要：

  报道了在三个连续的手性中心具有正确构型的硫霉素中间体的立体有择和立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92460-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-acetyloxy-2-bromobutanoic acid 、 氯化亚砜 生成 (2R,3R)-2-bromo-3-acetoxy-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  SIODZAKI, MASAO;ISIDA, NOBORU;XIRAOKA, TEHTSUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled syntheses of chiral and racemic key intermediates to thienamycin from d-allo-threonine and trans-crotonic acid
  作者：Masao Shiozaki、Noboru Ishida、Hiroshi Maruyama、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91966-0

  日期：1983.1

  Stereospecific and stereoselective syntheses of cis-12, and stereoselective synthesis of (±)-trans-12 from D-allo threonine and trans-crotonic acid, respectively, are described. The key steps in the syntheses are the formation of the β-lactam ring (4) by cyclization of the amide (3) via a complete Sn2 mechanism and stereocontrolled conversion of the azetidinone (4) to 12, 13 and 14, which are intermediates

  立体特异性和立体选择性合成顺- 12，和（±）立体选择性合成-反式- 12从d-异体苏氨酸和反式-巴豆酸，分别进行说明。合成的关键步骤是通过酰胺（3）的S n 2完全作用机理将酰胺（3）环化，以及将氮杂环丁酮（4）立体转化为12、13和14，从而形成β-内酰胺环（4）。是青霉菌和碳青霉烯的中间体。