10-(o-tolyl)anthracene-9-carbaldehyde | 1308652-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 10-(o-tolyl)anthracene-9-carbaldehyde
• 英文别名: 9-o-tolylanthracene-10-carbaldehyde；10-(2-Methylphenyl)anthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 1308652-75-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: MKJODVQXQSJQMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-氯-9-蒽甲醛 、 2-甲基苯硼酸 在 potassium phosphate monohydrate 、 9-[2-（二环己基膦基）苯基]-9H-咔唑 、 palladium diacetate 、 苯硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到10-(o-tolyl)anthracene-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient carbazolyl-derived phosphine ligands: application to sterically hindered biaryl couplings

  摘要：

  描述了一类新型膦配体，这些配体含有一个庞大的咔唲基骨架。通过结合配体2a和Pd(OAc)2，成功实现了难以进行的三邻位取代联苯偶联反应。特别是，对于非活化的2,6-二取代芳基氯偶联反应，可以实现低至0.02mol%的钯催化剂负载量。

  DOI：

  10.1039/c1cc10708a

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHOSPHINE LIGANDS BEARING TUNABLE LINKAGE: METHODS OF THEIR USE IN CATALYSIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LIGANDS DE PHOSPHINE PORTANT UNE LIAISON RÉGLABLE : PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION DANS UNE CATALYSE
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIV SHENZHEN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO2017193288A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A series of novel linked indolyl phosphine ligands for transition metals, the synthesis thereof and their use in catalytic coupling reactions are provided. The ligands provide improvements of trasition-metal-catalyzed reactions, including the range of substrates scope, reaction conditions and efficieny.

  提供一系列新型的连接吲哚基膦配体用于过渡金属，其合成以及它们在催化偶联反应中的应用。这些配体提供了对过渡金属催化反应的改进，包括底物范围、反应条件和效率。
• An indole-amide-based phosphine ligand enabling a general palladium-catalyzed sterically hindered Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Shan Shan Ng、Zicong Chen、On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1039/d1ob02294f

  日期：——

  A novel family of indole-amide-based phosphine ligands was designed and synthesized. The Pd/InAm-phos (L1) catalytic system exhibited excellent efficiency in the Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered (hetero)aryl chlorides to synthesize tri-ortho-substituted biaryls. Excellent product yields were obtained in a short reaction time (e.g., 10 min), and a Pd catalyst loading down to 50 ppm

  设计并合成了一个新的基于吲哚酰胺的膦配体家族。Pd/InAm-phos ( L1 ) 催化体系在空间位阻（杂）芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成三邻位取代联芳基化合物中表现出优异的效率。在很短的反应时间（例如，10 分钟）内获得了优异的产物收率，并且还实现了低至 50 ppm 的 Pd 催化剂负载。Pd- L1与 2-氯甲苯的氧化加成加合物也通过单晶 X 射线晶体学得到很好的表征，并显示出L1与钯的 κ 2 -P,O-配位。