diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate | 1391850-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1391850-02-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₇
• 分子量: 391.421
• InChiKey: ZBSCIFKDRTUYBX-XIWBLNCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-3-methyl-6-oxotetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[[(E)-but-2-enylidene]amino]propanedioate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 diethyl (3R,3aR,6aS)-1-benzoyl-6-hydroxy-3-methyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-3H-furo[3,4-b]pyrrole-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015