methyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 80851-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-exo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• CAS: 80851-25-8；80851-26-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: SZELEPSDZAGHQC-BYDNXPSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 methyl 2-O-benzyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化的甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的亚苄基乙缩醛异构化

  摘要：

  摘要研究了路易斯酸催化的甲基2，3-O-亚苄基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基3，4-O-亚苄基-β-1-阿拉伯吡喃糖苷衍生物的异构化。靠近亚苄基环的赤道取代基的存在降低了异构化的速率，并且外型异构体的异构化比相应的内型异构体的异构化更快。已经证明在缩醛环与LiAlH 4 -AlCl 3的还原裂解反应过程中发生异构化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80811-3