sodium 2-methyl(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline-6-sulfate | 1059180-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sodium 2-methyl(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline-6-sulfate
• CAS: 1059180-17-4
• 化学式: C₈H₁₂NO₈S*Na
• 分子量: 305.241
• InChiKey: DMPDUJASZQOVIW-ZNDPFQNMSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  137.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate 在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到sodium 2-methyl(1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline-6-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Shoda 试剂 (DMC) 和类似物在未受保护碳水化合物异头中心活化中的应用

  摘要：

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2020.108197

文献信息

• METHOD FOR PRODUCTION OF SUGAR OXAZOLINE DERIVATIVE
  申请人：SEIKAGAKU CORPORATION

  公开号：EP2123663B1

  公开（公告）日：2014-08-06
• Efficient Synthesis of Sugar Oxazolines from Unprotected <i>N</i>-Acetyl-2-amino Sugars by Using Chloroformamidinium Reagent in Water
  作者：Masato Noguchi、Tomonari Tanaka、Hidetoshi Gyakushi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1021/jo8024708

  日期：2009.3.6

  Sugar oxazoline derivatives were directly synthesized from the corresponding N-acetyl-2-amino sugars in aqueous media by using a chloroformamidinium-type dehydrating reagent. The present method could successfully be applied to chito-oligosaccharides, saccharides with acid functions, and a complex-type oligosaccharide derived from a glycopeptide.