(Z)-5-(benzylidene)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 929687-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-5-(benzylidene)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2-one
• CAS: 929687-98-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ITGNPALBYABBIV-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzylidene)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(Z)-5-benzylidene-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl (Z)-2-[(4-methoxyphenyl)acetoxy]-3-phenylacrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-5-(benzylidene)-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803

文献信息

• A novel synthetic protocol for the synthesis of <i>pulvinones,</i> and naturally occurring <i>Aspulvinone E</i>, molecules of medicinal interest
  作者：Kyriakos C. Prousis、Sotirios Katsamakas、John Markopoulos、Olga Igglessi-Markopoulou

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001662

  日期：2022.1.2

  Abstract A novel two step methodology for readily accessible natural “pulvinone” derivatives in excellent yields has been developed starting from activated precursors, bearing a functionalized 1,3-dioxolane-2,4-diones (OCA’s), as dually protected-activated synthons of α-hydroxy acids. The present procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild conditions with good yields.

  摘要 一种新颖的两步方法，用于以优异的收率获得易于获得的天然“pulvinone”衍生物，从活化前体开始，带有功能化的 1,3-二氧戊环-2,4-二酮 (OCA)，作为 α 的双重保护活化合成子-羟基酸。本程序基于在温和条件下以良好收率进行的串联 C-酰化-环化过程。此外，pulvinones 显示出重要的药用特征，其中 tetronate 杂环表现出良好的药代动力学 (PK) 和 ADME-Tox 特性，由于合成限制，迄今为止可被认为尚未开发。
• Tandem Claisen Condensation/Transesterification between Arylacetate Enolates and Arylmethylene-Substituted 2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones: An Improved Synthesis of <i>Z</i>-Configured Pulvinones
  作者：Reinhard Brückner、Natasza Kaczybura

  DOI：10.1055/s-2006-950378

  日期：2007.1

  Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) alkenations of aromatic aldehydes with the novel phosphonate 24b led to E-configured arylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25a-f (79-88% yield). The latter condensed with the lithium enolates of methyl arylacetates lithio-20b-d to give, after acid treatment and crystallization, isomerically pure (Z)-pulvinones 8d-s in 75-91% yield. We also showed that Horner-Wadsworth-Emmons reactions between phosphonate 24b and aliphatic aldehydes lead to E-configured alkylmethylene-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ones 25g-i (82-96% yield).

  用新型膦酸盐 24b 对芳香醛进行霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯（HWE）烯化反应，可得到 E 构型的芳基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25a-f（收率为 79-88%）。后者与芳基乙酸甲酯锂烯醇化物 lithio-20b-d 发生缩合，经酸处理和结晶后得到异构纯 (Z)-pulvinones 8d-s，收率为 75-91%。我们还发现，膦酸盐 24b 与脂肪族醛之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应可生成 E 型烷基亚甲基取代的 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮 25g-i（收率为 82-96%）。
• Synthesis of pulvinones via tandem Dieckmann condensation–alkoxide β-elimination
  作者：Brice Nadal、Julien Rouleau、Hélène Besnard、Pierre Thuéry、Thierry Le Gall

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.011

  日期：2011.4

  A series of pulvinones were prepared in three steps from a common precursor, methyl 3-phenylglycidate. This compound was readily converted to several diesters containing an ether function. Then, treatment of these compounds with lithium hexamethyldisilazide afforded the corresponding pulvinones, via tandem Dieckmann condensation-alkoxide beta-elimination. The use of a 2,2,2-trifluoroethyl ether instead of a methyl ether facilitated the beta-elimination and led to better yields of product. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Synthesis of Naturally Occurring Pulvinones: A Heck Coupling, Transesterification­, and Dieckmann Condensation Strategy
  作者：Reinhard Brückner、David Bernier

  DOI：10.1055/s-2007-983803

  日期：2007.7

  diimide activated arylacetic acids yielded the isomerically pure trifluoro-ethyl ( Z)-2-(arylacetoxy)cinnamates 38A- O. These were excellent substrates of potassium TERT-butoxide mediated Dieckmann condensations, and distinctly superior to fluorine-free analogues, furnishing Z-configured pulvinones 1A- O ( 1I = aspulvinone A). Cleavage of the aryl ether moieties of pulvinones 1D, E, H, N, O provided

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，