2-(2-iodoethyl)-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene | 783332-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-iodoethyl)-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene
• CAS: 783332-54-7
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: IVSKZZDJZBMVAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 lithium thiopropiolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-2-(5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl)-3-methoxy-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基甲苯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 双氧水 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(2-iodoethyl)-1,3-dimethoxy-5-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 合成手性色素：范围、机制和应用

  摘要：

  Pd 催化的苯酚烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是构建烯丙基 CO 键的有效策略，允许获得高达 98% ee 的手性色满。详细探讨了 pH 值的影响和烯烃几何结构的影响，以及取代模式对 ee 和手性色满的绝对构型的影响。这些观察结果表明一种机制涉及反应性更强的 pi-烯丙基钯非对映体中间体的环化作为对映体区分步骤（Curtin-Hammett 条件）。这种方法导致了维生素 E 核心的对映选择性合成，首次对 (+)-clusifoliol 和 (-)-siccanin 进行了对映选择性全合成，以及合成了 (+)-红花紫杉酸 A 的高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ja048078t