2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone | 1093106-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone；2-(6-Methylpyridin-3-yl)-1-(4-methylsulfonylphenyl)ethanone
• CAS: 1093106-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: XKCHLJBSCLNPET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1,2-Diaryl(3-pyridyl)ethanone Oximes. Intermolecular Hydrogen Bonding Networks Revealed by X-ray Diffraction

  摘要：

  报告了一组 1-芳基-2-芳基（3-吡啶基）乙酮 1-5 和相应的酮肟 6-9 的合成。利用 1H-NMR 对肟 6、7 和 9 在溶液中的结构进行了研究，并利用 X 射线晶体学对其在固态下的结构进行了研究，从而提供了 H 键网络的证据。对于 6 来说，晶体堆积是由同分异构体分子间的肟--肟 H 键相互作用控制的，而对于 7 和 9 来说，则是由合作的肟--N（吡啶基）和 CH/π 相互作用控制的。

  DOI：

  10.3390/molecules13020301
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-乙炔基吡啶 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(6-methylpyridin-3-yl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  选择性COX-2抑制剂Etoricoxib †的关键中间体的便捷合成

  摘要：

  酮1（制备的关键中间体）的原始合成策略。依托昔布一种重要的非甾体类抗炎药已经开发出来。便宜的5-羟基-2-甲基吡啶在四个实际的合成步骤中，将其转化为相应的乙酰基衍生物。以下钯催化的α-芳基化乙酰基吡啶 与4-溴或 4-氯苯基甲基砜为了得到显着收率的酮1，有效率地对其进行了优化。

  DOI：

  10.1039/c3ra42619j