(+/-)-3-Hydroxy-2-oxo-3,5,7-trimethyl-indolin | 92367-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-Hydroxy-2-oxo-3,5,7-trimethyl-indolin
• 英文别名: 3-hydroxy-3,5,7-trimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-hydroxy-3,5,7-trimethyl-1H-indol-2-one
• CAS: 92367-77-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: CZBRGESACMBWSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-Hydroxy-2-oxo-3,5,7-trimethyl-indolin 在 nickel(II) triflate 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基共轭加成法不对称合成具有邻位季碳中心的 3-内酯取代的 2-羟吲哚

  摘要：

  开发了一种新方法，通过在容易获得的N , N ' -二氧化物-Ni(OTf)存在下，将甲硅氧呋喃不对称插烯加成到吲哚-2-酮上，从而构建具有羟吲哚-丁内酯杂化骨架的邻位季立体中心2络合物催化剂。在温和的反应条件下，以 >19:1 dr 和 97% ee 获得了高达 98% 的收率和 97% ee 的各种羟吲哚内酯。提出了一种可能的过渡态模型来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1055/a-2066-2879
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基靛红 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-3-Hydroxy-2-oxo-3,5,7-trimethyl-indolin
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基共轭加成法不对称合成具有邻位季碳中心的 3-内酯取代的 2-羟吲哚

  摘要：

  开发了一种新方法，通过在容易获得的N , N ' -二氧化物-Ni(OTf)存在下，将甲硅氧呋喃不对称插烯加成到吲哚-2-酮上，从而构建具有羟吲哚-丁内酯杂化骨架的邻位季立体中心2络合物催化剂。在温和的反应条件下，以 >19:1 dr 和 97% ee 获得了高达 98% 的收率和 97% ee 的各种羟吲哚内酯。提出了一种可能的过渡态模型来解释不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1055/a-2066-2879