4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1078739-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,4,6-tri-iso-propylbenzenesulfonyl)-4-benzene-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1078739-23-7
• 化学式: C₂₃H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 411.568
• InChiKey: VKJTYKLAXSVXEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 、 4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到6-methyl-2-oxo-2H-chromen-4-yl 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1H-1,2,3-三唑的无过渡金属和无氧化剂磺酰化为烯醇，用于合成磺酸盐衍生物

  摘要：

  摘要 建立了一种通过 DABCO 催化的 1-磺酰基-1,2,3-三唑直接磺酰化为不同烯醇合成磺酸盐衍生物的新型便捷方案。该合成路线可以有效地避免使用过渡金属催化剂和额外的氧化剂，在温和条件下，低催化剂负载量下可以以良好到优异的收率（75-86％）获得目标产物，具有广泛的底物范围，这将提供轻松实用地获得烯醇磺酸盐。此外，通过 Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Heck 交叉偶联反应证明了使用所得烯醇磺酸盐形成 CC 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1582065
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-5-phenyl-1,2,3-triazole 反应 730.5h， 生成 4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  使用乙炔化物和磺酰基叠氮化物选择性形成1,5-取代的磺酰基三唑

  摘要：

  发现乙炔化物与磺酰基叠氮化物的反应选择性地形成1，5-取代的磺酰基三唑。因此，与流行的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应相比，该反应可提供区域异构产物。该反应对于多种炔烃源和磺酰叠氮是有效和选择性的，并且可以掺入另外的亲电试剂以产生1,4,5-三取代的磺酰基三唑。

  DOI：

  10.1021/ol200696q

文献信息

• Synthesis of 3-Pyrrolin-2-ones by Rhodium-Catalyzed Transannulation of 1-Sulfonyl-1,2,3-triazole with Ketene Silyl Acetal
  作者：Rui-Qiao Ran、Jun He、Shi-Dong Xiu、Kai-Bing Wang、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol501514b

  日期：2014.7.18

  α-Imino rhodium carbenoids generated from 1-sulfonyl 1,2,3-triazole were applied to the 3 + 2 cycloaddition with ketene silyl acetal, offering a novel and straightforward synthesis of biologically interesting compound 3-pyrrolin-2-one with broad substrate scope.

  由1-磺酰基1,2,3-三唑生成的α-氨基铑类胡萝卜素与乙烯酮甲硅烷基缩醛应用于3 + 2环加成反应，提供了一种新颖而直接的合成方法，可合成具有广泛底物的生物学上令人感兴趣的化合物3-吡咯啉-2-酮范围。
• Rhodium( <scp>II</scp> )‐Catalyzed [4+3] Cyclization of Triazoles with Indole Derivatives and Its Application in the Total Synthesis of (±)‐Aurantioclavine
  作者：Shengguo Duan、Bing Xue、Hui Meng、Zihang Ye、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/cjoc.202000657

  日期：2021.5

  rhodium(II)‐catalyzed [4+3] cyclization reaction of 1‐sulfonyl‐1,2‐3‐triazoles and indoles was developed. Azepino[5,4,3‐ cd]indoles, which are widely distributed in ergot alkaloids with various biological activities, could be obtained in good to excellent yields. In addition, the total synthesis of (±)‐aurantioclavine was completed in four steps from the known compound 1a adopting this [4+3] cyclization as a key step

  开发了有效的铑（II）催化的1-磺酰基-1,2-3-3三唑和吲哚的[4 + 3]环化反应。可以以良好或极好的收率获得阿斯皮诺[5,4,3- cd ]吲哚，广泛分布在具有各种生物活性的麦角生物碱中。此外，采用这种[4 + 3]环化作为关键步骤，从已知化合物1a的四个步骤中完成了（±）-金葡糖醇的总合成。
• Copper(I)–N-Heterocyclic Carbene Complexes as Efficient Catalysts for the Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Sulfonyltriazoles in Air
  作者：Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00506

  日期：2018.3.12

  Bis-NHC and mixed NHC/PR3 copper(I) complexes (NHC = N-heterocyclic carbene) were found to be efficient catalysts enabling the azide–alkyne cycloaddition reaction leading to the formation of 1,2,3-sulfonyltriazoles under Click conditions. The mechanism of this transformation was probed and decoordination of the NHC ligand (even in the NHC/PR3 mixed ligand systems) during the catalytic transformation

  发现双-NHC和NHC / PR 3混合铜（I）配合物（NHC = N-杂环卡宾）是有效的催化剂，能够使叠氮化物-炔烃环加成反应，从而在点击条件下形成1,2,3-磺酰基三唑。探讨了这种转化的机理，并观察到了催化转化过程中NHC配体的失配作用（甚至在NHC / PR 3混合配体系统中）。
• Synthesis of benzothiazonine by rhodium-catalyzed denitrogenative transannulation of 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone
  作者：Saygbechi T. Jablasone、Zihang Ye、Shengguo Duan、Ze-Feng Xu、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1039/d1ob00419k

  日期：——

  A facile synthesis of functionalized benzothiazonine was achieved by rhodium-catalyzed denitrogenative annulation of easily available 1-sulfonyl-1,2,3-triazole and thiochromone.

  通过铑催化的易得的1-磺酰基-1,2,3-三唑和噻吩醌的脱氮环化反应，成功合成了官能化苯并噻唑啉。
• Rh-catalyzed C–N coupling of <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-trizales with secondary amines for regioselective synthesis of phenylvinyl-1,2-diamines
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Tongtong Zhou、Youpeng Zuo、Mengqing Xie、Ruxue Li、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1080/00397911.2020.1781185

  日期：2020.9.1

  for the preparation of phenylvinyl-1,2-diamines by the Rh(II)-catalyzed C–N coupling of 1-sulfonyl-1H-1,2,3-triazoles with secondary amines (e.g., N-aryl glycine esters, diarylamines or 1-phenyl-2-(p-tolylamino)ethanone) via the 1,3-insertion of Rh(II)-azavinyl carbenes into sp 3 N-H bond process has been developed. The optimized conditions tolerate various functional groups and afford the diverse (Z)-phenylvinyl-1

  摘要 通过 Rh(II) 催化的 1-磺酰基-1H-1,2,3-三唑与仲胺（例如， N-芳基甘氨酸酯、二芳基胺或1-苯基-2-(对甲苯基氨基)乙酮)通过Rh(II)-氮杂乙烯基卡宾的1,3-插入sp 3 NH键过程已被开发。优化的条件可耐受各种官能团，并以良好的收率和高区域选择性提供各种 (Z)-苯基乙烯基-1,2-二胺。该方法还成功地扩展到具有（1-芳基-2-（磺酰氨基）乙烯基）取代基和两个芳基的Z构型的官能叔胺的合成。图形概要