(2R,3S)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenyl-2-trimethylsilanyloxy butyronitrile | 136370-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenyl-2-trimethylsilanyloxy butyronitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-(dibenzylamino)-4-phenyl-2-trimethylsilyloxybutanenitrile
• CAS: 136370-77-9
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂OSi
• 分子量: 428.649
• InChiKey: LTRSODGDHPVFEC-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenyl-2-trimethylsilanyloxy butyronitrile 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl ((S)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-1-(((S)-1-((S)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-2-phenylethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新的利奈唑胺二肽型类似物的抗菌活性。

  摘要：

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103483
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-联苄基氨基-3-苯基-1-丙醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-N,N-dibenzylamino-4-phenyl-2-trimethylsilanyloxy butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新的利奈唑胺二肽型类似物的抗菌活性。

  摘要：

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103483

文献信息

• Ipaktschi, Junes; Heydari, Akbar, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 8, p. 1905 - 1912
  作者：Ipaktschi, Junes、Heydari, Akbar

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective cyanohydrin-forming reactions of chiral α-amino aldehydes
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Harms、W. Reif

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85144-x

  日期：1988.1
• Concise and Stereocontrolled Synthesis of Pseudo-<i>C</i>₂-symmetric Diamino Alcohols and Triamines for Use in HIV Protease Inhibitors
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Gabriella Dessole、Mariafrancesca Fochi、Mauro Comes-Franchini、Silvia Gavioli、Alfredo Ricci、Greta Varchi

  DOI：10.1021/jo026616j

  日期：2003.2.1

  A new protocol is described for the stereocontrolled synthesis of pseudo-C-2-symmetric core units of interest as candidates for HIV protease inhibition. Addition of unbranched and branched organolithium reagents to cyanohydrins from L-phenylalaninal and L-isoleucinal, followed by in situ reduction of the intermediate imines and CHT deprotection under MW irradiation, led to 1,3-diamino alcohols 6a and 8a as the major products in satisfactory to good yields. The first preparation of a previously unreported pseudo-C-2-symmetric triamino derivative was accomplished expeditiously via high-yielding nitro-Mannich addition of the silylnitronate, from 2-phenyl-1-nitroethane, to the PMP imine derived from L-phenylalaninal. Reduction of the nitro group in the moderately unstable nitro diamine adduct, followed by chromatographic separation of the required diastereoisomer and CHT debenzylation under MW irradiation, led to the 2-PMP-protected triamine 19 isolated as a bis(sulfonamide).
• Design, synthesis and evaluation of the antibacterial activity of new Linezolid dipeptide-type analogues
  作者：G.D. García-Olaiz、Eleazar Alcántar-Zavala、Adrián Ochoa-Terán、Alberto Cabrera、Raquel Muñiz-Salazar、Julio Montes-Ávila、Alex J. Salazar-Medina、Efrain Alday、Carlos Velazquez、José L. Medina-Franco、Rafael Laniado-Laborín

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103483

  日期：2020.1

  studies towards development of new drugs with a lower rate in emergence of bacterial resistance have been conducted. The molecular docking analysis gives a possibility to predict the activity of new compounds before to perform their synthesis. In this work, the molecular docking analysis of 64 Linezolid dipeptide-type analogues was performed to predict their activity. The most negative scores correspond

  已经进行了针对细菌耐药性出现率较低的新药开发的全球研究。分子对接分析使人们有可能在进行合成之前预测新化合物的活性。在这项工作中，对64个Linezolid二肽型类似物进行了分子对接分析，以预测其活性。最负的分数对应于六个Fmoc保护的类似物（9as，9bs，9bu，10as，10ax和10ay），其中Fmoc基团在PTC中与Linezolid相互作用。合成了26种不同的Fmoc保护的Linezolid二肽型类似物9（as-bz）和10（as-bz），并在抗菌实验中进行了测试。化合物9as，9ay，9ax，10as，10ay和9bu对临床分离出的A组链球菌显示出显着活性。类似物10ay还显示出对ATCC 25923金黄色葡萄球菌菌株以及MRSA-3，MRSA-4和MRSA-5临床分离株的高活性，MIC值低于利奈唑胺。9bu对结核分枝杆菌的多药耐药临床分离株表现出最高的活性。最后，使用ARPE