(2S)-(E)-2,4-dimethyl-4-hepten-1-ol | 135501-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-(E)-2,4-dimethyl-4-hepten-1-ol
• 英文别名: (2S,4E)-2,4-dimethylhept-4-en-1-ol；(E,2S)-2,4-dimethylhept-4-en-1-ol
• CAS: 135501-74-5
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: FOLNXQBVFLNTGT-QRJSTWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(E)-2,4-dimethyl-4-hepten-1-ol 在 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S)-3-<(2R,3S,4S)-(E)-2-ethyl-3-hydroxy-4,6-dimethyl-1-oxonon-6-enyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-<(2S)-(E)-2,4-dimethyl-1-oxohept-4-enyl>-4-(phenylmethyl)oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到(2S)-(E)-2,4-dimethyl-4-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素溶菌素家族的合成研究。ferensimycin B的全合成

  摘要：

  聚醚抗生素ferensimycin B的收敛不对称合成已经完成。手性烯醇键结构用于建立亚基 35 和 52 的 16 个立体中心中的 7 个，这些立体中心包括费伦霉素 B 的 C& 和 CI&3 部分。 C3、C4、Cg、Clo、CI6、C、、和CIS 通过内部不对称诱导合并，而在 Cm 和 C1l 的那些是通过使用不对称环氧化方法建立的。在这种转化中，采用钒催化的双高烯丙醇内环氧化反应将手性从 C13 传递到 CI6 含氧立体中心。在没有保护基团的中间体上的最终羟醛加成反应将片段 52 和 35 结合在一起，以提供合成的费伦霉素 B，发现其绝对构型为

  DOI：

  10.1021/ja00020a025

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Denticulatins A and B Using Efficient Methods of Acyclic Stereocontrol.
  作者：Ian Paterson、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01015-7

  日期：1996.1

  The total synthesis of (−)-denticulatin B (2) was achieved in 9 steps (20% yield), with 70% overall diastereoselectivity, starting from the ethyl ketone (R)-9. Most of the stereochemistry was introduced by substratebased control. Key steps include the boron-mediated aldol/reduction, 9 → 22, the titanium-mediated aldol coupling, 26 + 8 → 38, and the directed cyclisation, 35 → 2. Epimerisation at C10

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。
• First Total Synthesis of Epicoccarine A via <i>O</i>- to <i>C</i>-Acyl Rearrangement Strategy
  作者：Yasuaki Ujihara、Ken Nakayama、Tetsuya Sengoku、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/ol3024506

  日期：2012.10.5

  The first total synthesis of antibacterial epicoccarine A isolated from a fungus Epicoccum sp. has been accomplished in 10 steps along with synthetic elaboration of its C5-epimer, highlighting the utility of O- to C-acyl rearrangement of a 4-O-acyltetramic acid derivative. Comparison of spectroscopic properties and specific optical rotations of the synthetic samples with those reported for authentic material has clearly indicated the unspecified absolute stereochemistry of this natural product to be 5S.