benzyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate | 1059606-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate
• CAS: 1059606-01-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: IFZAJZWIBLIPOY-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  治疗相关丝氨酸蛋白酶抑制剂的组合组装、无痕生成和原位评估

  摘要：

  设计并应用了一种组合方法来设计和鉴定治疗相关丝氨酸蛋白酶（如凝血酶和 Xa 因子）的底物类似物抑制剂。我们将亚氨基酸衍生的二酮吗啉概念化为通过固相合成制备的普遍适用的关键中间体，并且易于以无痕方式与伯胺裂解。该方法产生了一个化合物库，其成员在生物测定兼容的条件下制备并直接进行原位评估，从而可以快速预测命中化合物。已经鉴定了凝血级联的丝氨酸蛋白酶的高活性抑制剂。最有效的双重抑制剂，16K, 对凝血酶的结合亲和力为 23.9 nM，对 Xa 因子的结合亲和力为 32.8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105676
• 作为产物：
  描述：

  L-alpha-羟基异己酸 、 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69%的产率得到benzyl ((S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  治疗相关丝氨酸蛋白酶抑制剂的组合组装、无痕生成和原位评估

  摘要：

  设计并应用了一种组合方法来设计和鉴定治疗相关丝氨酸蛋白酶（如凝血酶和 Xa 因子）的底物类似物抑制剂。我们将亚氨基酸衍生的二酮吗啉概念化为通过固相合成制备的普遍适用的关键中间体，并且易于以无痕方式与伯胺裂解。该方法产生了一个化合物库，其成员在生物测定兼容的条件下制备并直接进行原位评估，从而可以快速预测命中化合物。已经鉴定了凝血级联的丝氨酸蛋白酶的高活性抑制剂。最有效的双重抑制剂，16K, 对凝血酶的结合亲和力为 23.9 nM，对 Xa 因子的结合亲和力为 32.8 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105676

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of cyclodepsipeptide zygosporamide and its analogues
  作者：You Wang、Feiran Zhang、Yihua Zhang、Jun O. Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.066

  日期：2008.8

  The synthesis and structure-activity relationships of zygosporamide, a known potent and selective cytotoxic natural product against SF-268 and RXF 393 cell lines, are described. The potencies of the synthetic zygosporamide are similar to those reported for the natural product toward all cancer cell lines examined with the exception of SF-268, the underlying cause of which remains to be elucidated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.