Tert-butyl 2-[2-(2-azidoethyl)phenyl]-2,3,3-trimethoxyindole-1-carboxylate | 570414-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-(2-azidoethyl)phenyl]-2,3,3-trimethoxyindole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-(2-azidoethyl)phenyl]-2,3,3-trimethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 570414-89-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄O₅
• 分子量: 454.526
• InChiKey: TUMVCLIWDZMROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-(2-azidoethyl)phenyl]-2,3,3-trimethoxyindole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 以49%的产率得到Tert-butyl 12a-methoxy-5,6-dihydroindolo[3,2-d][3]benzazepine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的海洋苔藓生物碱沙特酰胺A和B的全合成的初步可行性研究

  摘要：

  已经在模型中测试了合成沙特酰胺海洋生物碱的策略，从而导致了天然产物的多环系统，但不幸的是，该策略未提供必要的C-9,20相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00876-1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲氧基吲哚啉-2-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三(2-氯乙基)胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[2-(2-azidoethyl)phenyl]-2,3,3-trimethoxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不寻常的海洋苔藓生物碱沙特酰胺A和B的全合成的初步可行性研究

  摘要：

  已经在模型中测试了合成沙特酰胺海洋生物碱的策略，从而导致了天然产物的多环系统，但不幸的是，该策略未提供必要的C-9,20相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00876-1

文献信息

• Preliminary feasibility studies on total synthesis of the unusual marine bryozoan alkaloids chartellamide A and B
  作者：Joanne L Pinder、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00876-1

  日期：2003.5

  A strategy for synthesis of the chartellamide marine alkaloids has been tested in a model, leading to the polycyclic ring system of the natural product, but which unfortunately does not provide the requisite C-9,20 relative stereochemistry.

  已经在模型中测试了合成沙特酰胺海洋生物碱的策略，从而导致了天然产物的多环系统，但不幸的是，该策略未提供必要的C-9,20相对立体化学。