diethyl 2-(4-methylbenzoyl)malonate | 75907-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(4-methylbenzoyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(4-methylbenzoyl)propanedioate
• CAS: 75907-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: PGVJCHACYRRFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  353.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methylbenzoyl)malonate 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到2-(Chloro-p-tolyl-methylene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hormi, Osmo E. O., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 997 - 1002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Hydroxy-p-tolyl-methylene)-malonic acid diethyl ester 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 diethyl 2-(4-methylbenzoyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Bankowska, Zofia; Zadrozna, Irmina; Bochenska, Joanna, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 461 - 467

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-catalyzed carbonylation for the construction of tertiary and quaternary carbon centers with sp3 carbon partners
  作者：Wei Lu、Yang Li、Chao Wang、Dong Xue、Jian-Gang Chen、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c4ob00568f

  日期：——

  The first examples of a Pd-catalyzed carbonylation of aryl boronic acids with sp3 carbon partners are presented. Various boronic acids were shown to react with 1,3-diesters and 1,3-diketones to afford structurally unique carbonyl compounds. By employing 2-substituted 1,3-diesters, synthetically-challenging quaternary carbon centres were accessed. In total, 42 examples of aryl carbonyl compounds were prepared in moderate to good yields. The catalytic system features the use of a bidentated phosphine ligand and a relatively low CO pressure (5 atm), providing an easy, alternative method for the preparation of triketones.

  展示了使用Pd催化的芳基硼酸与sp3碳伙伴进行羰基化的首个示例。各种硼酸与1,3-二酯和1,3-二酮反应，生成了结构独特的羰基化合物。通过使用2-取代的1,3-二酯，成功获得了合成上具有挑战性的四级碳中心。总共合成了42种芳基羰基化合物，产率中等到良好。该催化系统采用了双联磷配体和相对较低的CO压力（5个大气压），为合成三酮提供了一种简单的替代方法。
• Substitution controlled aryne insertion: synthesis of diarylmethane/chromones
  作者：Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Silver Raju、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d2cc05992d

  日期：——

  Aryne insertion reaction with 2-aroyl malonates/cyanoesters lead to the formation of diarylmethane or chromones depending on the substitution on the aryne ring. The presence of an electronegative atom at the ortho position of arynes generates chromones, whereas other arynes lead to the formation of diarylmethanes, via a cascade double aryne insertion.

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。
• TAO, YU-TAI;SAUNDERS, W. H. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 10, 3183-3188
  作者：TAO, YU-TAI、SAUNDERS, W. H. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• HORMI O. E. O., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 9, 997-1002
  作者：HORMI O. E. O.

  DOI：——

  日期：——