1-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 | 1402664-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(Trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1402664-77-0
• 化学式: C₅H₃F₃N₂O₂
• 分子量: 180.086
• InChiKey: MCLKZJLGDFGFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75 %的产率得到1-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] EGFR INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'EGFR

  摘要：

  The present disclosure provides a compound represented by structural formula (A) or (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful for treating a cancer.

  公开号：

  WO2023196283A1

文献信息

• <i>N</i>-Trifluoromethyl Amines and Azoles: An Underexplored Functional Group in the Medicinal Chemist’s Toolbox
  作者：Stefan Schiesser、Hanna Chepliaka、Johanna Kollback、Thibaut Quennesson、Werngard Czechtizky、Rhona J. Cox

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01457

  日期：2020.11.12

  Introducing trifluoromethyl groups is a common strategy to improve the properties of biologically active compounds. However, N-trifluoromethyl moieties on amines and azoles are very rarely used. To evaluate their suitability in drug design, we synthesized a series of N-trifluoromethyl amines and azoles, determined their stability in aqueous media, and investigated their properties. We show that N-trifluoromethyl

  引入三氟甲基是改善生物活性化合物性能的常用策略。但是，很少使用胺和唑上的N-三氟甲基部分。为了评估它们在药物设计中的适用性，我们合成了一系列N-三氟甲基胺和吡咯，确定了它们在水性介质中的稳定性，并研究了它们的性能。我们表明，N-三氟甲基胺易于水解，而N-三氟甲基唑具有出色的水稳定性。与它们的N-甲基类似物相比，N-三氟甲基唑具有更高的亲脂性，并且可以显示出更高的代谢稳定性和Caco-2渗透性。此外，Ñ三氟甲基唑类可以作为生物电子等排ñ -异-丙基和ñ -叔丁基唑类。因此，我们认为N-三氟甲基唑是在药物化学中要考虑的有价值的亚结构。
• WO2023/49369
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——