(E)-1,3-diphenyl-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)-1-propene | 1018680-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-diphenyl-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)-1-propene
• 英文别名: 1-[[(E,1S)-1,3-diphenylprop-2-enoxy]methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1018680-26-6
• 化学式: C₂₃H₁₉F₃O
• 分子量: 368.398
• InChiKey: VZLWWYKHBXJLER-ANCZKMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 (±)-反式-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[(S)-1-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ethyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2,2,1]heptan-2-imine 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到(E)-1,3-diphenyl-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  基于d-樟脑的Schiff碱作为对映选择性钯催化的烯丙基取代的高效N，P配体

  摘要：

  从手性衍生的新的席夫碱d -樟脑被确定为用于活化的亚甲基化合物的不对称钯催化的烯丙基烷基化，醇的烯丙基醚化，和伯胺或仲胺的烯丙基胺化，其中，对应的有效的膦配体具有良好收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee），可以得到具有各种官能团的产物 。值得注意的是，衍生自席夫碱L2的钯催化剂提供了迄今为止报道的最高水平的对映选择性，可用于烯丙基取代反应，包括烯丙基醚化和烯丙基胺化反应，从而揭示了d的特殊作用。钯催化的烯丙基取代反应中源自樟脑的席夫碱。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600084

文献信息

• Palladium–(S,pR)-FerroNPS-Catalyzed Asymmetric Allylic Etherification: Electronic Effect of Nonconjugated Substituents on Benzylic Alcohols on Enantioselectivity
  作者：Fuk Loi Lam、Terry Tin-Lok Au-Yeung、Fuk Yee Kwong、Zhongyuan Zhou、Kwok Yin Wong、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/anie.200703955

  日期：2008.2.1