(10'-bromo-2'-decyl)-3-oxobutanoate | 85920-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (10'-bromo-2'-decyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 10-bromodecan-2-yl 3-oxobutanoate
• CAS: 85920-79-2
• 化学式: C₁₄H₂₅BrO₃
• 分子量: 321.255
• InChiKey: LPOJZYDLPADUHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10'-bromo-2'-decyl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (3R,4R,14R)-4-hydroxy-3,14-dimethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  14元环大环内酯类化合物的立体选择性还原和烷基化

  摘要：

  通过（10'-溴-2'-癸基）-3-氧代丁酸酯的分子内二价阴离子烷基化反应合成3-Oxo-13-十四烷酸酯（1）。三-丁基硼氢化锂还原为1，得到3 *，13 *醇，该醇进行了立体选择性二价阴离子烷基化反应（2 eq LDA，MeI）。为了解决这些立体选择性反应，提出了一个简单的14元环构象模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95642-9
• 作为产物：
  描述：

  10-氧代十一烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (10'-bromo-2'-decyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Lermer, Leonard; Neeland, Edward G.; Ounsworth, James P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1427 - 1445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactone synthesis via the intramolecular alkylation of β-keto ester dianions
  作者：Russell J. Sims、Samuel A. Tischler、Larry Weiler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81378-7

  日期：1983.1

  Long chain ω-halo β-keto esters undergo intramolecular alkylation via the dianions to yield macrocylic β-keto lactones.

  长链ω-卤代β-酮酯通过二价阴离子进行分子内烷基化反应，生成大环β-酮内酯。
• SIMS, R. J.;TISCHLER, S. A.;WEILER, L., TETRAHEDRON LETT., 0.083, 24, N 3, 253-256
  作者：SIMS, R. J.、TISCHLER, S. A.、WEILER, L.

  DOI：——

  日期：——