(4R,14R)-4-hydroxy-14-methyl-oxacyclotetradecan-2-one | 109849-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R,14R)-4-hydroxy-14-methyl-oxacyclotetradecan-2-one
• CAS: 109849-39-0；109906-14-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: GXQCDHYRCSSQBX-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,14R)-4-hydroxy-14-methyl-oxacyclotetradecan-2-one 生成 (3R,4R,14R)-4-hydroxy-3,14-dimethyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  14元环大环内酯类化合物的立体选择性还原和烷基化

  摘要：

  通过（10'-溴-2'-癸基）-3-氧代丁酸酯的分子内二价阴离子烷基化反应合成3-Oxo-13-十四烷酸酯（1）。三-丁基硼氢化锂还原为1，得到3 *，13 *醇，该醇进行了立体选择性二价阴离子烷基化反应（2 eq LDA，MeI）。为了解决这些立体选择性反应，提出了一个简单的14元环构象模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95642-9
• 作为产物：
  描述：

  (10'-bromo-2'-decyl)-3-oxobutanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (4R,14R)-4-hydroxy-14-methyl-oxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  14元环大环内酯类化合物的立体选择性还原和烷基化

  摘要：

  通过（10'-溴-2'-癸基）-3-氧代丁酸酯的分子内二价阴离子烷基化反应合成3-Oxo-13-十四烷酸酯（1）。三-丁基硼氢化锂还原为1，得到3 *，13 *醇，该醇进行了立体选择性二价阴离子烷基化反应（2 eq LDA，MeI）。为了解决这些立体选择性反应，提出了一个简单的14元环构象模型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95642-9

文献信息

• NEELAND E.; OUNSWORTH J. P.; SIMS R. J.; WEILER L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 35-38
  作者：NEELAND E.、 OUNSWORTH J. P.、 SIMS R. J.、 WEILER L.

  DOI：——

  日期：——